Synthese eines DNA-Promotorsegments mit allen vier epigenetischen Nukleosiden: 5-Methyl-, 5-Hydroxymethyl-, 5-Formyl- und 5-Carboxy-2′-Desoxycytidin.

Ein 5 ‐ Formyl ‐ 2′ ‐ desoxycytidin(fdC) ‐ Phosphoramidit ‐ Baustein wurde entwickelt, der die Synthese fdC ‐ haltiger DNA in ausgezeichneter Reinheit und Ausbeute ermöglicht. In Kombination mit Phosphoramiditen für 5 ‐ Methyl ‐ dC, 5 ‐ Hydroxymethyl ‐ dC und 5 ‐ Carboxy ‐ dC gelang die Herstellung eines Segments des OCT4 ‐ Promotors, das alle vier epigenetischen Basen enthält. Aufgrund des großen Interesses an diesen neuen epigenetischen Basen sollte die Fähigkeit, alle vier von ihnen in DNA einzubringen, von besonderer Bedeutung sein. Biologisch relevante Promotorsegmente mit allen vier epigenetischen Nukleosiden sind nun durch Festphasensynthese zugänglich. Mit dem hier vorgestellten fdC ‐ Phosphoramidit werden keine Nebenreaktionen an 5 ‐ Formylcytosin beobachtet. Zusätzlich vermeiden milde Entschützungsbedingungen Oxidationen oder Reduktionen, was mit einer detaillierten massenspektrometrischen Analyse nachgewiesen werden konnte. [ABSTRACT FROM AUTHOR]