1. Cyclic Poly(α-peptoid)s by Lithium bis(trimethylsilyl)amide (LiHMDS)-Mediated Ring-Expansion Polymerization: Simple Access to Bioactive Backbones
- Author
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Pierre Verhaeghe, Sébastien Lecommandoux, Antoine Tronnet, Marc Since, Jean-Luc Stigliani, Pedro Salas-Ambrosio, Sandra Bourgeade-Delmas, Bruno Dupuy, Amelie Vax, Colin Bonduelle, Team 3 LCPO : Polymer Self-Assembly & Life Sciences, Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Université de Bordeaux (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Université de Bordeaux (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Laboratoire de chimie de coordination (LCC), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Pathogénèse des Bactéries Anaérobies / Pathogenesis of Bacterial Anaerobes (PBA (U-Pasteur_6)), Institut Pasteur [Paris]-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Paris (UP), Centre d'Etudes et de Recherche sur le Médicament de Normandie (CERMN), Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU), Pharmacochimie et Biologie pour le Développement (PHARMA-DEV), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD), and Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées
- Subjects
Trimethylsilyl Compounds ,Cell Survival ,Polymers ,Lithium bis(trimethylsilyl)amide ,Microbial Sensitivity Tests ,[CHIM.THER]Chemical Sciences/Medicinal Chemistry ,010402 general chemistry ,Ring (chemistry) ,01 natural sciences ,Biochemistry ,Catalysis ,Cell Line ,Polymerization ,Macrocyclic polypeptoids ,Peptoids ,chemistry.chemical_compound ,Colloid and Surface Chemistry ,Biological property ,Humans ,Density Functional Theory ,Ring expansion polymerization (REP) ,chemistry.chemical_classification ,Clostridioides difficile ,Peptoid ,General Chemistry ,Polymer ,Combinatorial chemistry ,0104 chemical sciences ,[CHIM.POLY]Chemical Sciences/Polymers ,Monomer ,chemistry ,Cyclization - Abstract
International audience; Cyclic polymers display unique physicochemical and biological properties. However, their development is often limited by their challenging preparation. In this work, we present a simple route to cyclic poly(α-peptoids) from N-alkylated-N-carboxyanhydrides (NNCA) using LiHMDS promoted ring-expansion polymerization (REP) in DMF. This new method allows the unprecedented use of lysine-like monomers in REP to design bioactive macrocycles bearing pharmaceutical potential against Clostridioides difficile, a bacterium responsible for nosocomial infections.
- Published
- 2021