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Cyclic Poly(α-peptoid)s by Lithium bis(trimethylsilyl)amide (LiHMDS)-Mediated Ring-Expansion Polymerization: Simple Access to Bioactive Backbones

Authors :
Pierre Verhaeghe
Sébastien Lecommandoux
Antoine Tronnet
Marc Since
Jean-Luc Stigliani
Pedro Salas-Ambrosio
Sandra Bourgeade-Delmas
Bruno Dupuy
Amelie Vax
Colin Bonduelle
Team 3 LCPO : Polymer Self-Assembly & Life Sciences
Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Université de Bordeaux (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Université de Bordeaux (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
Laboratoire de chimie de coordination (LCC)
Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3)
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Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Pathogénèse des Bactéries Anaérobies / Pathogenesis of Bacterial Anaerobes (PBA (U-Pasteur_6))
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Centre d'Etudes et de Recherche sur le Médicament de Normandie (CERMN)
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Pharmacochimie et Biologie pour le Développement (PHARMA-DEV)
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Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées
Source :
Journal of the American Chemical Society, Journal of the American Chemical Society, American Chemical Society, 2021, 143 (10), pp.3697-3702. ⟨10.1021/jacs.0c13231⟩
Publication Year :
2021
Publisher :
American Chemical Society (ACS), 2021.

Abstract

International audience; Cyclic polymers display unique physicochemical and biological properties. However, their development is often limited by their challenging preparation. In this work, we present a simple route to cyclic poly(α-peptoids) from N-alkylated-N-carboxyanhydrides (NNCA) using LiHMDS promoted ring-expansion polymerization (REP) in DMF. This new method allows the unprecedented use of lysine-like monomers in REP to design bioactive macrocycles bearing pharmaceutical potential against Clostridioides difficile, a bacterium responsible for nosocomial infections.

Details

ISSN :
15205126 and 00027863
Volume :
143
Database :
OpenAIRE
Journal :
Journal of the American Chemical Society
Accession number :
edsair.doi.dedup.....d8dcc10241c6e3ed52645b286da5d91f
Full Text :
https://doi.org/10.1021/jacs.0c13231