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Eugenia uniflora, popularly known as pitanga, is a native species of the Brazilian flora, widely used in folk medicine for the treatment of various diseases and which has several bioactive chemical constituents. The aim of this work was to analyze the chemical composition of flowers visited by bees from Eugenia uniflora by Ultra-Performance Liquid Chromatography coupled with a Diode Array Detector and quadrupole Time of Flight Mass Spectrometry (UPLC-DAD-qTOF-MS/MS). Forty-four compounds were tentatively identified, including quinic acid, seven tannins and thirty-six flavonoids.

p. 21-28 Submitted by JURANDI DE SOUZA SILVA (jssufba@hotmail.com) on 2012-05-09T19:07:15Z No. of bitstreams: 1 __www.scielo.br_pdf_aabc_v81n1_a04v81n1.pdf: 513054 bytes, checksum: 2ead27a2ef8d9efea022eef1d090f71c (MD5) Made available in DSpace on 2012-05-09T19:07:15Z (GMT). No. of bitstreams: 1 __www.scielo.br_pdf_aabc_v81n1_a04v81n1.pdf: 513054 bytes, checksum: 2ead27a2ef8d9efea022eef1d090f71c (MD5) Previous issue date: 2009 The reaction of the flavonol 3,7,3', 4'-tetra-O-methylquercetin (1) and of the isoflavone 7,4'-di-O-methylgenistein (2) with alkaline iodine in methanol afforded four new iodine derivatives: 8-iodo-5-hydroxy-3,7,3', 4'-tetramethoxy- flavone (1a) and 6-iodo-5-hydroxy-3,7,3', 4'-tetramethoxyflavone (1b) from 1; 2 afforded a mixture of two compounds, identified as a racemic mixture of (±)-trans-5-hydroxy-2,3,7,4'-tetramethoxy-8-iodo-isoflavanone (2a) and (±)-trans-5-hydroxy-2,3,7,4'-tetramethoxy-6,8-diiodo-isoflavanone (2b). The formation of these different products reveals a significant difference involving the chemical interaction between the reactive site of α, β-unsaturated ketones of flavonol and isoflavone under the tested reaction conditions (using I2/KOH/MeOH). Furthermore, the trans stereo selectivity is noteworthy in the nucleophylic addition of methanol at the isoflavone α, β-unsaturated system. The structures were identified on the basis of spectral data, mainly 1D and 2D NMR and mass spectra. Rio de Janeiro

P. 183-189,Abr /Jun. Submitted by JURANDI DE SOUZA SILVA (jssufba@hotmail.com) on 2011-10-21T11:42:41Z No. of bitstreams: 1 07.pdf: 494878 bytes, checksum: b449b39e3b143ffe1c2421cdec5fb3d8 (MD5) Made available in DSpace on 2011-10-21T11:42:41Z (GMT). No. of bitstreams: 1 07.pdf: 494878 bytes, checksum: b449b39e3b143ffe1c2421cdec5fb3d8 (MD5) Previous issue date: 2008 O lapachol, α e β-lapachona são naftoquinonas obtidas de espécies de Tabebuia, apresentam propriedades antiinflamatória, antibacteriana, anticâncer e tripanossomicida. O objetivo deste trabalho foi investigar um possível efeito espasmolítico destas naftoquinonas em íleo de cobaia, uma vez que, outras naftoquinonas inibem a atividade contrátil de músculos lisos. O lapachol, α e β-lapachona inibiram as contrações fásicas induzidas tanto por carbacol (CI50 = 1,5 ± 0,2 x 10-4; 7,3 ± 0,9 x 10-5 e 3,2 ± 0,5 x 10-5 M, respectivamente) quanto por histamina (CI50 = 3,6± 0,5; 3,6 ± 0,7 e 3,3 ± 0,6 x 10-5 M, respectivamente). Estes compostos também relaxaram o íleo pré-contraído com KCl (CE50 = 1,2 ± 0,4; 4,3 ± 0,8 e 2,7 ± 0,2 x 10-5 M, respectivamente); carbacol (CE50 = 2,6 ± 0,7; 3,5 ± 0,5 e 2,2 ± 0,7 x 10-5 M, respectivamente) ou histamina (CE50 = 3,0 ± 0,8; 1,1 ± 0,3 e 3,3 ± 0,6 x 10-5 M, respectivamente) de maneira dependente de concentração. Este efeito é provavelmente devido à inibição do influxo de Ca2+ através dos canais de Ca2+ dependentes de voltagem (CaV). β-lapachona antagonizou (pD'2 = 5,73 ± 0,12; "slope" = 1,51 ± 0,05) as contrações induzidas por CaCl2 em meio despolarizante nominalmente sem Ca2+. O achado de que a β-lapachona inibiu as contrações tônicas induzidas por S-(-)-Bay K8644 (CE50 = 1,4 ± 0,1 x 10-5 M) é sugestivo que o CaV envolvido é o do tipo L. Em conclusão, lapachol, α e β-lapachona apresentam atividade espasmolítica não seletiva em íleo de cobaia, e β-lapachona exerce este efeito pelo bloqueio dos canais CaV tipo L. João Pessoa

P. 517-524,Out/Dez. Submitted by JURANDI DE SOUZA SILVA (jssufba@hotmail.com) on 2011-10-21T12:53:31Z No. of bitstreams: 1 a14v16n4.pdf: 232835 bytes, checksum: 09e4123cc08544d2f32a38fbd908527a (MD5) Made available in DSpace on 2011-10-21T12:53:31Z (GMT). No. of bitstreams: 1 a14v16n4.pdf: 232835 bytes, checksum: 09e4123cc08544d2f32a38fbd908527a (MD5) Previous issue date: 2006 Diante da problemática da resistência microbiana as pesquisas apontam para o uso de novos antibióticos que sejam eficazes ante os patógenos emergentes. Este trabalho objetiva testar frente a bactérias gram-positivas (Staphylococcus aureus), bactérias gram-negativas (Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa) e fungos leveduriformes (Candida albicans), a atividade antimicrobiana e a concentração inibitória mínima (CIM) de fitoconstituintes de Ocotea duckei Vattimo, do lapachol, seus derivados semi-sintéticos, a-lapachona, b-nor-lapachona, b-lapachona, a-nor-lapachona, b-3-iodo-lapachona e a-3-iodo–lapachona, assim como 07 derivados nitrogenados obtidos a partir do lapachol por semi-síntese e de imidas cíclicas similares ao alcalóide filantimida. Os resultados obtidos estimulam o aprofundamento dos estudos para algumas dessas substâncias a exemplo do lapachol e seus análogos que demonstraram atividade antimicrobiana, de modo que os produtos que se apresentaram ativos para S. aureus, foram lapachol e o extrato etanólico de Ocotea duckei, para E. coli foi a iangambina e para a Candida albicans foram as imidas. As demais substâncias não apresentaram atividade antimicrobiana para as cepas testadas. João Pessoa

Submitted by Mario BC (mario@bc.ufrpe.br) on 2019-04-04T13:49:20Z No. of bitstreams: 1 Ingrid Trajano de Lima Ramos.pdf: 3421780 bytes, checksum: b006e7b1715ec36791091e7003d52b19 (MD5) Made available in DSpace on 2019-04-04T13:49:20Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Ingrid Trajano de Lima Ramos.pdf: 3421780 bytes, checksum: b006e7b1715ec36791091e7003d52b19 (MD5) Previous issue date: 2017-07-31 Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES This work describes a regioselectivity study of iodination by 3,7,3 ', 4'- tetramethoxy-quercetin (retusin) (7) to obtain the possible isomers that can be formed in this reaction. These products were used as electrophiles of the coupling reaction of Heck and Sonogashira. Regioselectivity study contemplates 21 different reactions. Reactions by protic polar solvent select the 8-iodine-retusin (9), standing out under the conditions of I2, LiOH, MeOH in 54% yield. The reactions by polar aprotic solvent or neat reaction select the 6-iodineretusin (8), standing out under the conditions of I2, K2CO3, without solvent with 60% yield. Within these 21 reactions, 5 were to obtain 6,8-diiodine-retusin (52), 3 being by retusin and 2 using as a limiting reagent the iodinated isomers. The best condition was the reaction by retusin, NIS, without solvent with 68% yield. Sonogashira coupling reactions were inconclusive because of the difficulty in the purification of the reactions, which still presents much different products. Heck coupling reactions by the butyl acrylate and the isomers were performed, obtaining two unpublished products in 66% yield (compounds 59 and 60) and the reaction of 2-methyl-3-buten-2-ol with 6-iodine-retusin (8) which formed two products, 61 and 62, in yields of 67% and 35%, respectively. There is acetilation by isomers, obtain 5-acetyl-6-iodine (63) and 5-acetyl-8-iodine-3,7,3',4'-tetramethoxy-quercetin (64). And benzylation by returin (7) and 8-iodo-retusin (9), obtain 5-benzyl (65) and 5-benzyl-8-iodine-3,7,3',4'-tetramethoxy-quercetin (66). All products were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy and mass spectrometry. O trabalho descreve um estudo de regiosseletividade da iodação com a 3,7,3’,4’-tetrametoxi-quercetina (retusin) (7), para a obtenção dos possíveis isômeros que podem ser formados nessa reação. Esses produtos foram utilizados como eletrófilos da reação de acoplamento de Heck e Sonogashira. O estudo de regiosseletividade contempla 21 reações diferentes. As reações com solvente polar prótico em meio básico e ácido favorecem o isômero 8-iodo-retuisn (9), destacando-se nas condições de I2, LiOH, MeOH com 54% de rendimento só do composto 9. As reações com solvente polar aprótico ou na ausência de solvente favorecem o isômero 6-iodo-retusin (8), destacando-se nas condições de I2, K2CO3, sem solvente com 60% de rendimento só do composto 8. Dentro dessas 21 reações, 5 foram para obtenção do 6,8-di-iodoretusin (52), sendo 3 a partir do retusin e 2 utilizando como reagente limitante os isômeros iodados. A melhor condição foi a reação com retusin, NIS, sem solvente com 68% de rendimento só do composto 52. As reações de acoplamento de Sonogashira foram inconclusivas devido à dificuldade na purificação das reações, que ainda apresenta uma grande quantidade de subprodutos. No acoplamento de Heck foram realizadas as reações com o acrilato de butila e os isômeros, obtendo dois produtos inéditos com 66% de rendimento (compostos 59 e 60) e a reação do 2-metil-3-buten-2-ol com o 6-iodo-retusin (8) que formou dois produtos, 61 e 62, com rendimentos de 67% e 35%, respectivamente. Ainda foram realizadas a acetilação dos isômeros iodados, dando mais dois produtos inéditos a 5-acetil-6-iodo (63) e 5-acetil-8-iodo-3,7,3’,4’-tetrametoxi-quercetina (64), e a benzilação do retusin (7) e do 8-iodo-retusin (9), formando a 5-benzil (65) e 5-benzil-8-iodo-3,7,3’,4’-tetrametoxiquercetina (66). Todos os produtos foram caracterizados por espectroscopia de RMN 1H e 13C e espectrometria de massa.

CAPES Utilizando a estratégia de hibridação molecular, neste trabalho foi construído uma quimioteca de heterocíclicos furânicos, triazólicos e quinolínicos contendo o núcleo naftoquinona, reunindo características estruturais de compostos bioativos distintos, originando assim, moléculas híbridas com amplo potencial farmacológico. Inicialmente, foram sintetizados seis derivados 2-acetoxi-3-alquinill-1,4naftoquinonas via reação de acoplamento Sonogashira entre o 2-acetoxi-3-iodo-1,4naftoquinona e diversos alquinos terminais funcionalizados com rendimentos que variaram de 40-73%, que posteriormente foram submetidos a uma heterocilização intramolecular, formando os derivados furanonaftoquinonas com rendimentos bons entre 72-85%. Os derivados 2-acetoxi-3-alquinil-1,4-naftoquinonas e os furanonaftoquinonas foram submetidos à avaliação do potencial citotóxico em três linhagens de células de glioblastomas, GBMO2, GBM95 e A172, apresentando, no geral, resultados satisfatórios para inibição do crescimento celular. Os compostos 2acetoxi-3-feniletinil-1,4-naftoquinona, 2-acetoxi-3-(4-metoxilfeniletinil)-1,4naftoquinona e 2-acetoxi-3-(4-metilfeniletinil)-1,4-naftoquinona se destacaram dentre as substâncias analisadas por apresentarem menor CI50 para as três linhagens celulares de glioblastomas testadas, resultados estes significativos para dar continuidade nos estudos de citotoxicidade. Em seguida, foi desenvolvida uma nova rota sintética para obtenção por “click chemistry” de novos compostos aminoalquiltriazóis naftoquinônicos através das reações de cicloadição 1,3-dipolar entre 2azidoalquilamino-1,4-naftoquinonas e diversos alquinos terminais, sendo sintetizados vinte novos derivados 2-[(1H-1,2,3-triazol-1-il)alquilamino]-1,4naftoquinonas com rendimentos entre 70-97%. Estes heterocíclicos triazólicos foram avaliados frente às linhagens tumorais HEp-2 (carcinoma de laringe humana), NCIH292 (carcinoma mucoepidermoide de pulmão humano), HT-29 (adenocarcinoma de colón humano), MCF-7 (câncer de mama humano) e HL-60 (leucemia promielocitica aguda). Os compostos 2-[2-(4-propil-1H-1,2,3-triazol-1-il)etilamino]-1,4-naftoquinona e 2-{3-[4-(2-hidroxibutan-2-il)-1H-1,2,3-triazol-1-il]propilamino}-1,4-naftoquinona exibiram citotoxicidade moderada frente às linhagens HL-60, HL-60 e MCF-7, respectivamente, demonstrando ação inibitória seletiva. Por fim, foram sintetizados vinte quatro derivados 6-alquilamino-5,8-quinolinoquinonas a partir de uma direta aminação nucleofílica do 7-bromo-5,8-quinolinoquinona com aminas primárias e secundárias, sendo desenvolvida uma nova estratégia sintética para a obtenção dos compostos 6-alquilamino-5,8-quinolinoquinonas a partir de aminas primárias. Estes compostos são promissores candidatos para desenvolvimento de novas drogas antitumorais. By using the strategy of molecular hybridization, in this work it was built a chemical library with furan, triazole and quinoline heterocyclic compounds, containing the naphthoquinone nucleus, gathering structural characteristics of distinct bioactives resulting in hybrid molecules with large pharmacological potencial. Initially, six 2acetoxy-3-alkynyl-1,4-naphthoquinone derivatives were synthesized through Sonogashira cross coupling reaction involving 2-acetoxy-3-iodo-1,4-naphthoquinone and several functionalized terminal alkynes in 40-73% yields, which later were submitted to intramolecular heterocyclization, forming the furan derivatives in 72-85% yields. The 2-acetoxy-3-alkynyl-1,4-naphthoquinone and furanonaphthoquinone derivatives were submitted to cytotoxic screening against three glioblastoma cell lines GBMO2, GBM95 e A172, resulting in satisfactory results to the inhibition of cellular growth. The 2-acetoxy-3-phenylethynyl-1,4-naphthoquinone, 2-acetoxy-3-(4methoxyphenylethynyl)-1,4-naphthoquinone and 2-acetoxy-3-(4methylphenylethynyl)-1,4-naphthoquinone stood out among the substances analyzed by their lower IC50 for the three cell lines tested glioblastomas. These results are significant to continue in the cytotoxicity studies. Then, a new synthetic route by “click chemistry” was developed to obtain new aminoalkyl-triazoles naphthoquinone compounds through the reactions of 1,3-dipolar cycloaddition between 2azidoalkylamino-1,4-napthoquinones and several terminal alkynes. A serie of twenty 2-[(1H-1,2,3-triazole-1-yl)alkylamino]-1,4-naphthoquinones derivatives were synthetized in 70-97% yields. These triazole heterocyclics were tested against the tumor cell lines HEp-2 (human laryngeal carcinoma), NCI-H292 (human mucoepidermoid lung carcinoma), HT-29 (human colon adenocarcinoma), MCF-7 (human breast cancer) and HL-60 (human promyelocytic leukemia). The compounds 2-[2-(4-propyl-1H-1,2,3-triazole-1-yl)ethylamino]-1,4-naphthoquinone and 2-{3-[4-(2hydroxybut-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl]propylamino}-1,4-naphthoquinone showed moderated cytotoxicity against HL-60, HL-60 e MCF-7, showing a selective inhibition profile. Finally, twenty four 6-alkylamino-5,8-quinolinequinones were obtained by direct nucleophilic amination of 7-bromo-5,8-quinolinequinone with primary and secondary alkylamines, providing a new synthetic strategy to the acquisition of 6alkylamino-5,8-quinolinequinones compounds from primary amines. These compounds are promising candidates for the development of new antitumor drugs.

Submitted by Mario BC (mario@bc.ufrpe.br) on 2017-07-31T14:30:08Z No. of bitstreams: 1 Deivson Ferreira Aguiar.pdf: 2590455 bytes, checksum: fa129376a1b84e8d2284f0f8067016b4 (MD5) Made available in DSpace on 2017-07-31T14:30:08Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Deivson Ferreira Aguiar.pdf: 2590455 bytes, checksum: fa129376a1b84e8d2284f0f8067016b4 (MD5) Previous issue date: 2016-08-10 Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq In this work, we synthesized novel 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles. The synthetic strategy was developed via two routes, both using arylamidoximes and chloride 1-adamantanecarbonyl. The first route (Method A) was separated into two steps: in the step 1, the reaction was carried out at room temperature (30 oC), dichloromethane as solvent and inert argon atmosphere. O-Acylamidoxime intermediates were obtained in yields from 16 to 79%. In the step 2, O-acylamidoximes intermediates were subjected to focused microwave irradiation (FMWI) at 110 °C (power 150 W) for 5 min. 1,2,4-Oxadiazole derivatives were obtained in moderate to good yields of 56-84%. Another pathway (Method B), one-pot strategy applying focused microwave irradiation (110 oC, power 150 W, for 5 min) was developed to preparing 1,2,4-oxadiazoles from arylamidoximes and chloride 1-adamantanecarbonyl using DMF as solvent. However, the 1,2,4-oxadiazole derivatives were obtained with low (18%) and good (70%) yields in two cases. Attempts to synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from the reaction between ethyl propiolate and arylamidoximes have not been success; however, only O-vinyl derivatives have been prepared. Neste trabalho foram realizados sintetizados novos derivados 1,2,4-oxadiazólicos 3,5-dissubstituídos. A estratégia sintética foi desenvolvida via duas rotas, ambas utilizando as arilamidoximas e o cloreto de 1-adamantanocarbonila. A primeira rota (método A) foi dividida em duas etapas: na etapa 1, a reação foi realizada em temperatura ambiente (30 °C), diclorometano e atmosfera inerte de argônio. Foram obtidos os intermediários O-acilamidoximas com rendimentos de 16-79%. Na etapa 2, os intermediários O-acil foram submetidos a irradiação de micro-ondas à temperatura de 110 °C (potência 150 W) durante 5 minutos. Os derivados 1,2,4-oxadiazólicos foram sintetizados em rendimentos de 56-84%. Na segunda rota (método B), aplicamos uma estratégia “one pot” sob irradiação de micro-ondas à temperatura de 110 °C (potência 150 W) por 5 minutos, e solvente dimetilformamida (DMF). No entanto, os derivados de 1,2,4-oxadiazóis foram obtidos com baixo (18%) e bom (70%) rendimentos. A tentativa de sintetizar 1,2,4-oxadiazóis a partir da reação entre o propiolato de etila e as arilamidoximas não teve êxito; contudo, apenas os derivados O-vinílicos foram preparados.

Submitted by Mario BC (mario@bc.ufrpe.br) on 2016-05-20T13:36:19Z No. of bitstreams: 1 Silvana Alves de Souza.pdf: 3712694 bytes, checksum: 39a9d8448e0b04308059e284510e2cb8 (MD5) Made available in DSpace on 2016-05-20T13:36:19Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Silvana Alves de Souza.pdf: 3712694 bytes, checksum: 39a9d8448e0b04308059e284510e2cb8 (MD5) Previous issue date: 2016-02-29 Melipona subnitida, popularly known as jandaira, is a native, social and stingless bee, producer of honey, pollen and geopropolis. Propolis is a mixture of vegetable resins, salivary secretions, wax, pollen grains and ground. In this work eight propolis samples from jandaira collected in the backlands of Paraiba, Brazil were analyzed, revealing the presence of 22 different pollen types, among which, Myrcia, Mimosa, Parapiptadenia, Poincianella and Senna, which are present in almost all samples with pollen grain frequency between 3,3 to 50,0%. The quantitative analysis of phenolic compounds were characterized with values ranging from 92,56 to 201,62 mg GAE/g for EtOH extracts from 157,43 to 320,48 mg GAE/g for fractions AcOEt and 128,63 to 322,40 mg GAE/g for phenolic fractions. The ethanol extracts and phenolic fractions were also tested for antinociceptive activity, showing inhibition in writhing induced by acetic acid in mouse ranging from 96,9% to 100% for the extracts and 71,4% and 93,5% for phenolic fractions. Also, they have the ability to protect the DNA plasmid, with antioxidant potential against the DPPH, ABTS and β-carotene/linoleic acid system and showed antifungal activity against strains of yeasts and dermatophytes. The EtOH extracts exhibited a condensed tannin content ranging from 92,56 to 201,62 mg CE/g sample. Phenolic fractions were analyzed by HPLC-PDA-QTOF-MS and MS/MS in negative mode (ESI-) showing 66 peaks, and 36 peaks were identified mainly as phenyl propanoides, flavonoids and tannins. The major compounds were derivatives of galloyl cinnamoyl/coumaroyl glucopyranoside. The antinociceptive activity, antifungal and protection of plasmid DNA of the geopropolis from Melipona subnitida, as long as we know, was never described before in the literature. Melipona subnitida, conhecida popularmente como jandaíra, é uma abelha nativa, social e sem ferrão que produz mel, geoprópolis e pólen. A geoprópolis é produzida a partir de uma mistura de resinas vegetais, secreções salivares, cera, grãos de pólen e terra. Foram analisadas oito amostras de geoprópolis da jandaíra coletadas no sertão da Paraíba-Brasil. As análises palinológicas das oito amostras revelou a presença de 22 tipos polínicos diferentes, dentre os quais, os tipos Myrcia, Mimosa, Parapiptadenia, Poincianella e Senna, estão presentes em quase todas as amostras com freqüência de grão de pólen entre 3,3 a 50,0%. As análises quantitativas dos compostos fenólicos foram caracterizadas com valores variando entre 92,56 - 201,62 mg EAG/g para os extratos EtOH, 157,43 - 320,48 mg EAG/g para as frações AcOEt e 128,63 - 322,40 mg EAG/g para as frações fenólicas. Os extratos etanólicos e frações fenólicas no ensaio de atividade antinociceptiva, produziram inibição nas contorções abdominais induzidas por ácido acético em camudongos, variando de 96,9% a 100% para os extratos e 71,4% a 93,5% para as frações fenólicas. Além disso, apresentaram capacidade de proteção ao DNA Plasmídeo, potencial antioxidante frente ao DPPH, ABTS e sistema β-caroteno/ácido linoléico e atividade antifúngica contra cepas de leveduras e dermatófitos. Os extratos EtOH exibiram um teor de taninos condensados variando entre 92,56 a 201,62 mg de EC/g de amostra. As frações fenólicas foram analisadas por UHPLC-PDA-qTOF-MS e MS/MS no modo negativo (ESI-). Foram detectados 66 picos, dos quais 36 foram identificados principalmente como fenil propanóides, flavonoides e taninos. Os principais compostos foram os derivados de galoil cinamoil/coumaroil glicopiranosídeo. A atividade antinociceptiva, antifúngica e a proteção ao DNA plasmídeo da geoprópolis de Melipona subnitida, estão sendo descritas pela primeira vez na literatura.

Submitted by (edna.saturno@ufrpe.br) on 2017-03-30T12:33:21Z No. of bitstreams: 1 Paulo Ricardo da Silva.pdf: 2807070 bytes, checksum: a396ead3497c7e6defcd09112e6c5043 (MD5) Made available in DSpace on 2017-03-30T12:33:21Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Paulo Ricardo da Silva.pdf: 2807070 bytes, checksum: a396ead3497c7e6defcd09112e6c5043 (MD5) Previous issue date: 2015-07-17 ] The species of stingless bee Melipona mandacaia is popularly known as mandaçaia and is native to northeastern Brazil. This study analyzed honey and geopropolis of mandaçaia. For honey were carried out pollen, physical and chemical analysis such as moisture, pH, free acidity, hydroxymethylfurfural, ash content, reducing sugars and water activity, amino acids, minerals and antiradical activity of four samples of honey. The major phenolic constituents of honey were extracted and analyzed by High Performance Liquid Chromatography Efficiency coupled to the Diode Array Detector (HPLC-DAD). Pollen analysis showed that the dominant pollen in honey samples was the plant species Mimosa arenosa (Fabaceae / Mimosoideae) ranging from 44.4% to 61.7%. The identified flavonoids quercetin, luteolin, and kaempferol acid derivatives: 3,4-dihydroxybenzoic, 1,2-dihydroxybenzoic, caffeic, cinnamic and ferulic were quantified. All honey samples showed the amino acid proline, alanine, serine and threonine. The minerals were the predominant calcium and potassium. All honeys showed scavenging activity of free radical front to DPPH and ABTS. For geopropolis of mandaçaia was determined to botanical origin, phenolics were quantified by HPLC-DAD and the antioxidant activity was determined by testing with DPPH, ABTS and beta carotene / linoleic acid system. Pollen analysis of nine samples geopropolis showed the presence of 25 types of pollen representing fifteen families. The Senna species (Leguminoseae) was the predominant pollen in eight of the nine samples. The phenol content in the geopropolis of mandaçaia were identified as caffeic acid, coumaric acid, trans-3-hydroxycinnamic acid, 4-methoxycinnamic acid and abscisic. All samples geopropolis showed antioxidant activity, except hexanic fractions that have been inactive for the free radical DPPH. A espécie de abelha sem ferrão Melipona mandacaia é conhecida popularmente como mandaçaia e é nativa do Nordeste brasileiro. Neste estudo foi analisado o mel e a geoprópolis da mandaçaia. Foram realizadas as análises palinológicas, físico-químicas tais como umidade, pH, acidez livre, hidroximetilfurfural, teor de cinzas, açucares redutores e atividade de água, aminoácidos, minerais e atividade antirradicalar em quatro amostras de mel. Os principais constituintes fenólicos do mel foram extraídos e analisados por Cromatografia Líquida de Alta Eficiência acoplada ao Detector de Arranjo de Diodos (CLAE-DAD). A análise palinológica mostrou que o pólen predominante nas amostras de mel foi da espécie vegetal Mimosa arenosa (Fabaceae/Mimosoideae), variando de 44,4% a 61,7%. Os flavonoides identificados quercetina, luteolina, kampferol e os derivados de ácido: 3,4-dihidroxibenzoico, 1,2-dihidroxibenzoico, cafeico, cinâmico e ferúlico foram quantificados. Todas as amostras de mel apresentaram os aminoácidos prolina, alanina, serina e treonina. Os minerais predominantes foram o cálcio e potássio. Todos os méis apresentaram atividade sequestradora de radical livre frente ao DPPH e ABTS. A origem botânica da geoprópolis da mandaçaia foi determinada e os compostos fenólicos foram quantificados por CLAE-DAD e a atividade antioxidante foi determinada pelos testes com DPPH, ABTS e o sistema beta caroteno/ácido linoleico. A análise palinológica das nove amostras de geoprópolis mostraram a presença de 25 tipos de pólen representando quinze famílias. O tipo polínico Senna (Leguminoseae) foi o predominante em oito das nove amostras analisadas. Os fenólicos presentes na geoprópolis da mandaçaia foram identificados como sendo ácidos cafeico, cumárico, trans-3-hidroxicinâmico, abscísico e 4-metoxicinâmico. Todas as amostras de geoprópolis apresentaram atividade antioxidante, exceto as frações hexânicas que foram inativas para o radical livre DPPH.

Submitted by (lucia.rodrigues@ufrpe.br) on 2017-02-15T15:25:59Z No. of bitstreams: 1 Valentina Nascimento e Melo.pdf: 1846879 bytes, checksum: 0f435fbf6eac1935724bc84cb61e7e68 (MD5) Made available in DSpace on 2017-02-15T15:25:59Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Valentina Nascimento e Melo.pdf: 1846879 bytes, checksum: 0f435fbf6eac1935724bc84cb61e7e68 (MD5) Previous issue date: 2015-03-16 Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq Two strategies were considered for the synthesis of 2,3-unsaturated O-glucosyl-1,2,3-triazoles. The reaction between tri-O-acetyl-D-glucal and triazole alcohols gave no stereoselectivity. In fact, β-isomer formation was increased. A second strategy furnished 2,3-unsaturated O-glucosides from tri-O-acetyl-D-glucal and alkynols via Ferrier rearrangement; this methodology employing montmorillonite K-10 doped with FeCl3∙6H2O affords new glycosides in good to excellent yields, short time and high α-stereoselectivity in dichloromethane. Subsequently, the glucosides were coupled with 2-azido-1,4-naphthoquinone to give a new series of 1,2,3-1H-triazolyl O-glucoside derivatives based on click reaction. Duas estratégias foram consideradas para a síntese de 1,2,3-triazóis O-glicosídeos2,3-insaturados. A reação entre o tri-O-acetil-D-glucal e os alcoóis triazólicos não mostrou seletividade. De fato, a formação do isômero β foi aumentada. Uma segunda estratégia forneceu O-glicosídeos 2,3-insaturados a partir do tri-O-acetil-D-glucal e alquinóis via rearranjo de Ferrier; esta metodologia formou novos glicosídeos, empregando montmorilonite K-10 dopado com FeCl3∙6H2O em diclorometano, em rendimentos de bons à excelentes, baixo tempo reacional e alta α-estereosseletividade. Subsequentemente, os glicosídeos foram acoplados com 2-azido-1,4-naftoquinona formando uma nova série de derivados 1,2,3-1H-triazolil O-glicosídeos através da reação Click.

Submitted by Mario BC (mario@bc.ufrpe.br) on 2017-08-02T13:03:04Z No. of bitstreams: 1 Tamires Botelho da Natividade.pdf: 2563879 bytes, checksum: 52f923c1e51b91ccac43f0275f4a88e1 (MD5) Made available in DSpace on 2017-08-02T13:03:04Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Tamires Botelho da Natividade.pdf: 2563879 bytes, checksum: 52f923c1e51b91ccac43f0275f4a88e1 (MD5) Previous issue date: 2015-02-23 Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES The Croton genus is among the most studied of the Euphorbiaceae family, is the second largest genus in the family and is classified as the 11th largest genus of flowering plants. Belonging to the subfamily Crotonoideae, is represented by about 1,200 species. Among them, the Croton echioides species, popularly known in northeastern Brazil as “caatinga branca", "cinnamon-of-old", "break-knife" or “stench of goat” is restricted to the Caatinga biome. This study aimed to investigate the chemical constituents of the species Croton echioides. The stem bark was extracted with EtOH, the extract was suspended in MeOH: H2O (1: 1), and partitioned with hexane and AcOEt. Fraction of MeOH: H2O were isolated two alkaloids 5,6,6a, 7-tetrahydro-1,11-dihydroxy-2,10-dimethoxy-6,6-dimethyl-4H-5,6,6a dibenzoquinolínium and, 7- tetrahydro-11-hydroxy-1,2,10-trimethoxy-6,6-dimethyl-4H-dibenzoquinolínium (Substances 1 and 2). The hexane fraction were isolated three terpenes, 3β-lup-20 (29)-en-3-ol (Substance 3) 15,16-epoxy-3-13(16)-clerodano-6-ol (Substance 4) and 15,16-epoxy-3-13(16)-clerodano-6,7-ol (Substance 5), the substances were identified by the 1H NMR spectra and APT, including two-dimensional and mass. Four of the isolated compounds are reported for the first time in this species. O gênero Croton L. encontra-se entre os mais estudados da família Euphorbiaceae, sendo o segundo maior gênero desta família, classificando-se como o 11° maior gênero entre as angiospermas. Pertencente a subfamília Crotonoideae, está representado por aproximadamente 1.200 espécies. Dentre elas, a espécie Croton echioides, popularmente conhecida na região nordeste do Brasil como “caantinga branca”, “canela-de-velho”,“quebra-faca” ou “caatinga de bode” é restrita ao bioma Caatinga. Este trabalho teve como objetivo investigar os constituintes químicos da espécie Croton echioides. A casca do caule foi extraído com EtOH, esse extrato foi suspenso em MeOH:H2O (1:1), e particionado com hexano e AcOEt. Da fração MeOH:H2O foram isolados dois alcaloides, 5,6,6a,7-tetrahidro-1,11-dihidroxi-2,10-dimetoxi-6,6-dimetil-4H-dibenzoquinolínio e 5,6,6a,7-tetrahidro-11-hidroxi-1,2,10-trimetoxi-6,6-dimetil-4H-dibenzoquinolínio (Substâncias 1 e 2). Da fração hexânica foram isolados três terpenos, 3β-lup-20(29)-en-3-ol (Substância 3), 15,16-epoxi-3-13(16)-clerodano-6-ol (Substância 4) e 15,16-epoxi-3-13(16)-clerodano-6,7-ol (Substância 5), as substâncias foram identificadas através dos espectros de RMN de 1H e APT, incluindo bidimensionais e massas. Quatro das substâncias isoladas são relatadas pela primeira vez nesta espécie.

Submitted by Mario BC (mario@bc.ufrpe.br) on 2017-08-02T15:15:32Z No. of bitstreams: 1 Dario Cesar de Oliveira Conceicao.pdf: 1516839 bytes, checksum: c85f4d87bbe696e0c66e4f218110bdcf (MD5) Made available in DSpace on 2017-08-02T15:15:32Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dario Cesar de Oliveira Conceicao.pdf: 1516839 bytes, checksum: c85f4d87bbe696e0c66e4f218110bdcf (MD5) Previous issue date: 2015-02-20 Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES The Bauhinia genus comprises about 300 species that are popularly known as "pata-de-vaca". Several species of Bauhinia presented activities such as antifungal, antitumor and hypoglycemic. The species studied in this work are Bauhinia cheilantha (Bong) Steud and Bauhinia pentandra (Bong) Vog. Ex. Steua (Fabaceae) that are also popularly known as "mororó-sem-espeinho" and "mororó-de-espinho" respectively. This study aimed to carry out the chemical and evaluate the antifungal activity of extracts and compounds obtained from the leaves and stems of these species. The Soxhlet extraction was conducted using the solvents hexane, ethyl acetate and methanol. Analysis of the chromatographic profiles was done by HPLC-DAD. For achieving antifungal activity of the fungal strains were used: yeast with the Candida guilhermondii LM 103 and dermatophytes Microsporum canis LM 910, M. gypseum LM 130 and Trichophyton rubrum LM 148 was determined and the minimum inhibitory concentration. Chromatographic fractionation column with Sephadex LH-20® resulted in the isolation of litospermosida substances kanferol, quercetin, and HPLC-DAD were isolated and quercitrin, afzelin for the species B. cheilantha. For the species B. pentandra fractionation resulted in kanferol substances, quercetin, pinitol cyclitol and flavonoids were identified 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)- α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L-ramnopiranosilkanferol, 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)-α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L- ramnopiranosil-3’-metoxiquercetina and 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)-α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L-ramnopiranosilquercetina. The Caule-Hex extracts, Folha -MeOH Folha-AcOEt and afzelin substances, litospermosida and querctitrina obtained from B. cheilantha and Caule-MeOH extracts and Folha-MeOH obtained from B. pentandra showed antifungal activity with minimum inhibitory concentrations between 512 ug / mL to 1024 / mL. O gênero Bauhinia compreende cerca de 300 espécies que são popularmente conhecidas como “pata-de-vaca”. Várias espécies de Bauhinia apresentaram atividades como antifúngica, antitumoral e hipoglicemiante. As espécies estudadas neste trabalho são Bauhinia cheilantha (Bong) Steudel e Bauhinia pentandra (Bong) Vog. Ex. Steua (Fabaceae) que também são popularmente conhecidas como “mororó-sem-espinho” e “mororó-de-espinho” respectivamente. Este trabalho teve como objetivo realizar o estudo químico e avaliar a atividade antifúngica dos extratos e compostos obtidos das folhas e caules dessas espécies. A extração foi realizada em Soxhlet utilizando os solventes hexano, acetato de etila e metanol. A análise do perfil cromatográfico foi feita por CLAE-DAD. Para realização da atividade antifúngica foram utilizadas as cepas fúngicas: com a levedura Candida guilhermondii LM 103 e os dermatófitos Microsporum canis LM 910, M. gypseum LM 130 e Trichophyton rubrum LM 148 e foi determinada a concentração inibitória mínima. O fracionamento cromatográfico em coluna com Sephadex LH-20® resultou no isolamento das substâncias litospermosida, kanferol, quercetina, e por CLAE-DAD foram isoladas a quercitrina e afzelina para a espécie B. cheilantha. Para a espécie B. pentandra o fracionamento resultou nas substâncias kanferol, quercetina, ciclitol pinitol e foram identificados os flavonóides 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)- α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L-ramnopiranosilkanferol, 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)-α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L-ramnopiranosil-3’-metoxiquercetina 3-O-[β-D-glicopiranosil-(1→6)-α-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L-ramnopiranosilquercetina. Os extratos Caule-Hex, Folha-MeOH, Folha-AcOEt e as substâncias afzelina, litospermosida e querctitrina obtidas de B. cheilantha e os extratos Caule-MeOH e Folha-MeOH obtida de B. pentandra apresentaram atividade antifúngica com concentrações inibitórias mínimas entre 512 μg/mL e 1024 μg/mL.

Submitted by Mario BC (mario@bc.ufrpe.br) on 2017-07-31T13:41:13Z No. of bitstreams: 1 Geane Pereira de Oliveira.pdf: 6227743 bytes, checksum: 3048c29f4ca22242312e60fb39a83dfc (MD5) Made available in DSpace on 2017-07-31T13:41:13Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Geane Pereira de Oliveira.pdf: 6227743 bytes, checksum: 3048c29f4ca22242312e60fb39a83dfc (MD5) Previous issue date: 2015-02-20 Amburana cearensis(Fr. All.) AC Smith (Fabaceae), popularly known as amburana de cheiro, cerejeira and cumaruis typical of the Caatinga and widely distributed in northeastern of Brazil. It is used in folk medicine to treat inflammations of the respiratory tract such as influenza, asthma and bronchitis. This work aimed the chemical investigation of the resin of Amburana cearensis and evaluate its antioxidant potential. Chromatographic profileanalysis using HPLC-DAD showed the presence of phenolic compounds. Chromatographic fractionation with Sephadex LH-20 followed by HPLC resulted in the isolation of twelve substances, comprising seven isoflavones identified as 7,8,3'- trihydroxy- 4'-methoxyisoflavone (Re-1), 7,8,3'-trihydroxy-6,4’-dimethoxyisoflavone (Re-2), 7,3'-dihydroxy-8,4'-dimethoxyisoflavone (Re-3) 7,3'-dihydroxy-4'-methoxyisoflavone (Re-4), 7,3'-dihydroxy-6,4'-dimethoxyisoflavona (Re-5), 3'-Hydroxy-7,8,4' trimethoxyisoflavone (Re-9) and 7,8,3',4'-tetramethoxyisoflavone (Re-12), one new isoflavonolignan identified as (2S,3S)-2,3-trans-3-(4’’-hydroxy-3’’,5’’-dimethoxyphenyl) – 8 – (3’-hydroxy-4’- methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-5-methoxy-2,3-dihydro - 7H-1,4 - dioxin [2,3h] chromen-7-one Re-7) and three chalcones identified as 2',3,4,4’-tetrahidroxi-trans-chalcone (Re-6), 2',4,4’-trihydroxy-3-methoxy-trans-chalcone (Re-11) and 2',4,4’-trihydroxy-trans-chalcone (Re-10) and a quinone identified as 3',4'-dimethoxy-1'- (7-methoxy-4-oxo-4H-romen-3-yl) benzo-2',5'-quinone (Re-8). The structures of these compounds were estabilished on the basis of 1D (1H and APT) and 2D (1H-1H COSY, HMQC, HMBC and NOESY) NMR spectroscopy. To evaluate the antioxidant potential of methanolic extract of the resin were carried out tests with DPPH, ABTS and the β-carotene / linoleic acid system. The test results showed that the resin showed promising activity antiradical front of DPPH (EC50 = 6.1 ± 0.06) and ABTS (EC50 = 10.42 ± 0.11), and good oxidation inhibitory activity across the β-carotene / linoleic acid system (69.09 ± 0.7, t = 60 min). Amburana cearensis (Fr. All.) A.C. Smith (Fabaceae), popularmente conhecida como amburana de cheiro, cerejeira e cumaru é uma planta típica do bioma Caatinga com ampla distribuição no Nordeste brasileiro. É utilizada na medicina popular no tratamento de inflamações do trato respiratório como gripe, asma e bronquite. Este trabalho teve como objetivo realizar o estudo químico da resina de Amburana cearensis e avaliar seu potencial antioxidante. A análise do perfil cromatográfico por CLAE-DAD mostrou a presença de compostos fenólicos. O fracionamento cromatográfico em coluna com Sephadex LH-20 seguido do fracionamento em CLAE resultou no isolamento de doze substâncias, compreendendo sete isoflavonas identicadas como 7,8,3’- triidroxi- 4’-metoxiisoflavona (Re-1), 7,8,3’- triidroxi-6,4’-dimetoxiisoflavona (Re-2), 7,3’- diidroxi- 8,4’-dimetoxiisoflavona (Re-3), 7,3’- diidroxi- 4’-metoxiisoflavona (Re-4), 7,3’- diidroxi-6,4’-dimetoxiisoflavona (Re-5), 3’- Hidroxi- 7,8,4’-trimetoxiisoflavona (Re-9) e 7,8,3’,4’- tetrametoxiisoflavona (Re-12) e uma nova isoflavonolignana identificada como (2S,3S)-2,3-trans-3-(4’’-hidroxi-3’’,5’’-dimetoxifenil)-8-(3’-hidroxi-4’-metoxifenil)-2-hidroximetil-5-metoxi-2,3-di-hidro-7H-1,4-dioxino [2,3-h] cromen-7-ona (Re-7), três chalconas identificadas como 2’,3,4,4’–tetraidroxi-trans-chalcona (Re-6), 2’,4,4’-triidroxi-3-metoxi-trans-chalcona (Re-11) e 2’,4,4’–triidroxi-trans-chalcona (Re-10) e uma quinona identificada como 3’,4’-dimetoxi-1’-(7-metoxi-4-oxo-4H-romen-3-il)benzo-2’,5’-quinona (Re-8). As estruturas destes compostos foram estabelecidas com base em espectroscopia de RMN 1D (1H e APT) e 2D (1H-1H COSY, HMQC, HMBC e NOESY). Para avaliar o potencial antioxidante do extrato metanólico da resina foram realizados os ensaios com os radicais DPPH, ABTS e o sistema β-caroteno/ácido linoléico. Os resultados dos testes revelaram que a resina apresentou promissora atividade antirradicalar frente aos radicais DPPH (CE50 = 6,1 ± 0,06) e ABTS (CE50 = 10,42 ± 0,11), bem como boa atividade inibitória da oxidação frente ao sistema β-caroteno/ácido linoléico (69,09 ± 0,7; T= 60 min).

Submitted by Mario BC (mario@bc.ufrpe.br) on 2017-08-02T12:22:03Z No. of bitstreams: 1 Josinete Angela da Paz.pdf: 3629787 bytes, checksum: dcb726d1e947c299c9912abf9504dab4 (MD5) Made available in DSpace on 2017-08-02T12:22:03Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Josinete Angela da Paz.pdf: 3629787 bytes, checksum: dcb726d1e947c299c9912abf9504dab4 (MD5) Previous issue date: 2015-01-30 Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES The synthesis of some sampangine analogs was accomplished by using suitable natural and synthetic quinones, namely lapachol and nor-lapachol. These readily available compunds were functionalized by a sequence of O-methylation using dimethylsulfate in basic media, and chemoselective nucleophylic displacement with 2-aminoethanol and 3-aminopropanol. Further transformation of hydroxyl group in azide by a sequence involving tosylation results in the key intermediates. These 2-amino-ω-azido compunds were submitted to catalytic hydrogenation over palladium on charcoal yielding the corresponding quinoxaline and 1,4-diazepine nucleus. Some of these compounds were sequentially cyclized with the aid of DDQ to yield the corresponding tetracyclic analogs of sampagine alkaloids. All compounds were characterized by usual methods including proton and carbon-13 NMR, infrared. Partindo-se de quinonas naturais e sintéticas facilmente disponíveis em nosso laboratório foi sintetizada uma série de 2-amino-quinonas intermediárias e derivados cíclicos nitrogenados, sendo alguns inéditos na literatura. Assim, a partir das 2-hidroxi-quinonas, lapachol e nor-lapachol obteve-se os correspondentes derivados 2-metoxilados via alquilação com sulfato de dimetila em meio básico. A seguir reagiram quimiosseletivamente com 2-etanolamina e 3-propanolamina, formando os amino-álcoois correspondentes. Através da sequência de tosilação seguida de substituição nucleofílica com azida de sódio, obteveram-se os azido compostos correspondentes, os quais são os intermediários-chave na síntese de análogos cíclicos do alcalóide natural quinonóide sampangina. Os azidos compostos, deram origem a novas quinoxalinas e diazepinas, quando submetidos a hidrogenação catalítica usando-se paládio sobre carvão que oxidadas com DDQ permitiram a ciclização da cadeia lateral prenílica originando um novo composto tetracíclico análogo da sampangina. Os rendimentos globais obtidos variaram de 58 a 91%. Os compostos foram caracterizados por espectroscopia de RMN 1H, RMN 13C, IV.

Submitted by (lucia.rodrigues@ufrpe.br) on 2017-02-15T13:39:52Z No. of bitstreams: 1 Mauro Gomes da Silva.pdf: 2235103 bytes, checksum: 2f7922e62d0e9e6cd2bbc309f61aa8f1 (MD5) Made available in DSpace on 2017-02-15T13:39:52Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Mauro Gomes da Silva.pdf: 2235103 bytes, checksum: 2f7922e62d0e9e6cd2bbc309f61aa8f1 (MD5) Previous issue date: 2012-03-14 Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq In the present study ten 2,3-diyne-1,4-naphthoquinone derivatives were synthesized by Sonogashira coupling reaction between the 2,3-dibromo-1,4- naphthoquinone and several functionalized terminal alkynes using a catalytic complex of palladium (II) and CuI. Alkynes are among phenylacetylene, 1-ethyl-4- methoxybenzene, 2-methyl-3-butyn-2-ol, 1-ethynyl-1-cyclohexanol, 4-pentyn-2-ol, 4- pentyn-1-ol, 1-pentyne, 1-hexyne, 1-octyne and 1-decyne. The yields of products obtained ranged 15 to 55%. The enediynes having hydroxyl groups, in their structures such as 2,3-di(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-, 2,3-di[(1- hydroxycyclohexyl)ethynyl]- and 2,3-di(5-hydroxypent-1-yl)-1,4-naphthoquinone were subjected to acetylation reaction using acetic anhydride and montmorillonite clay K- 10 under sonication, thereby obtaining three new enediyne derivatives with yields ranging from 56 to 71%. The compounds were all characterized by 1H NMR and 13C NMR spectra, IR and MS-LC. These compounds containing the 1,4-naphthoquinone nucleus and acetylenic substituents in the quinonoid ring form a enediyne system (Z-3-ene-1,5-diyne) highly reactive, possibly subject to Bergman cycloaromatization, with potential antitumor activity. The enediynes underwent evaluation of the cytotoxic potential against three tumor cell lines, OVCAR-8 (ovarian adenocarcinoma - human), PC-3M (metastatic prostate cancer - human), NCI-H358M (bronchoalveolar lung carcinoma - human), presenting, in general, satisfactory results for inhibition of cell growth. The compound 2,3-di(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-yl)-1,4-naphthoquinone where said among the substances analyzed by presenting a lower IC50 (˂ 2 μg/mL) for three cell lines tested, which is characterized as a potent cytotoxic agent. No presente trabalho foram obtidos dez derivados 2,3-diino-1,4- naftoquinonas, entre estes sete são inéditos na literatura, empregando a reação de acoplamento de Sonogashira entre o 2,3-dibromo-1,4-naftoquinona e diversos alquinos terminais funcionalizados, utilizando um complexo catalítico de paládio (II) e CuI. Entre os alquinos estão o fenilacetileno, o 4-metoxifenilacetileno, o 2-metil-3- butin-2-ol, o 1-etinil-1-cicloexanol, o 4-pentin-2-ol, o 4-pentin-1-ol, o 1-pentino, o 1- hexino, o 1-octino e o 1-decino. Os rendimentos dos produtos obtidos variaram entre 15-55%. Os enediinos que possuem grupos hidroxilas presentes em suas estruturas, como o 2,3-di(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-il)-, o 2,3-di[(1-hidroxicicloexil)etinil]- e o 2,3- di(5-hidroxipent-1-il)-1,4-naftoquinona, foram submetidos à reação de acetilação utilizando anidrido acético e argila montmorillonita K-10 em ultrassom, obtendo assim, três novos derivados enediinos com rendimentos que variaram de 56-71%. Os compostos obtidos foram todos caracterizados por espectros de RMN 1H e RMN 13C, LC-MS e IV. Estes compostos contendo o núcleo 1,4-naftoquinona e substituintes acetilênicos no anel quinônico formam um sistema enediino (Z-3-eno-1,5-diino) altamente reativo, possivelmente sujeito a cicloaromatização de Bergman, com potencial atividade antitumoral. Os enediinos foram submetidos à avaliação do potencial citotóxico em três linhagens de células tumorais, OVCAR-8 (adenocarcinoma de ovário – humano), PC-3M (carcinoma de próstata metastático – humano), NCI-H358M (carcinoma bronquioalveolar de pulmão – humano, apresentando, no geral, resultados satisfatórios para inibição do crescimento celular. O composto 2,3-di(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)-1,4-naftoquinona se destacou dentre as substâncias analisadas por apresentar menor CI50 (˂ 2 μg/mL) para as três linhagens de células testadas, o que o caracteriza como potente agente citotóxico.

Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2014-09-02T17:54:49Z No. of bitstreams: 1 Dissertação Marcelo (1).pdf: 12759308 bytes, checksum: 40b75be7f8928a0434ee0e8b3f6c1b55 (MD5) Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2014-09-04T15:02:52Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação Marcelo (1).pdf: 12759308 bytes, checksum: 40b75be7f8928a0434ee0e8b3f6c1b55 (MD5) Made available in DSpace on 2014-09-04T15:02:52Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação Marcelo (1).pdf: 12759308 bytes, checksum: 40b75be7f8928a0434ee0e8b3f6c1b55 (MD5) Triterpenos e esteroides são conhecidos por suas atividades biológicas. Derivados destes compostos podem potencializar atividades que foram descritas para seus precursores. A síntese de novos compostos de produtos naturais bioativos abre um amplo espectro de possibilidades estratégicas no que se refere a modular ou mesmo descobrir novas propriedades. Este trabalho descreve o isolamento de ácido ursólico e ácido oleanólico (em mistura) de Eriope Blanchetii, síntese de derivados de -sitosterol, estigmasterol, lupeol, ácido ursólico e ácido oleanólico. Os derivados sintetizados são denominados: bromoacetato de sitosterila, bromoacetato de estigmasterila, bromoacetato de lupeoíla, bromoacetato de ursoloíla, bromoacetato de oleanoíla, 2-pirrolidin-1-il acetato de sitosterila, 2- pirrolidin-1-il acetato de estigmasterila, 2-pirrolidin-1-il acetato de lupeoíla, 2- pirrolidin-1-il acetato de ursoloíla, 2-pirrolidin-1-il acetato de oleanoíla. Estes compostos foram caracterizados pela análise de dados registrados por espectrometria de massas, espectroscopia de infravermelho, espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Os derivados foram submetidos a teste de inibição de protease e os resultados obtidos mostram atividade para - sitosterol e estigmasterol (em mistura), bromoacetato de sitosterila e bromoacetato de estigmasterila (em mistura), 2-pirrolidin-1-il acetato de sitosterila e 2-pirrolidin-1- il acetato de estigmasterila (em mistura), lupeol, bromoacetato de lupeoíla, 2- pirrolidin-1-il acetato de lupeoíla, ácidos ursólico e oleanólico (em mistura).

Submitted by (lucia.rodrigues@ufrpe.br) on 2017-02-15T13:23:13Z No. of bitstreams: 1 Maria Jose Sarmento Filha.pdf: 1909373 bytes, checksum: abde703b562cc63bdf58551f554faed2 (MD5) Made available in DSpace on 2017-02-15T13:23:13Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Maria Jose Sarmento Filha.pdf: 1909373 bytes, checksum: abde703b562cc63bdf58551f554faed2 (MD5) Previous issue date: 2011-02-14 The present work describes the synthesis of new Michael adducts of 1,4- naphthoquinone with a series of amino acids, with good (53-64%) to moderate (30-40%) yields, which highlighted the atom economy and the use of simplified synthetic methodologies to obtain products with high value biological value added. Thus, adducts were obtained with glycine, β- alanine, L-proline, L-alanine, L-phenylalanine, ethyl glycinate, ethyl β-aminopropyonate, ethyl L-2-aminopropyonate ethyl, ethyl 4-aminobutyrate, 4 and unpublished (L-phenylalanine, β-aminopropanoato ethyl, L-2-ethyl aminopropanoato and ethyl 4-aminobutyrate). The products were tested for bacteriostatic activity against microorganisms: Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumonia, and fungistatic activity against Microsporum canis, Microsporum gypseum, Trichophyton mentagrophytes and Trichophyton rubrum. Some compounds inhibited fungistatic and bacteriostatic even at the lower concentration of 62.5μg/mL. The compound showed better activity fungistatic and bacteriostatic compound was synthesized with the amino acid glycine. O presente trabalho trata da síntese de novos adutos de Michael da 1,4-naftoquinona com uma série de aminoácidos, com rendimentos bons (53-64%) e moderados (30-40%), em que se destacou a economia de átomos e a utilização de metodologias sintéticas simplificadas na obtenção de produtos com alto valor biológico agregado. Assim, foram obtidos adutos com a glicina, β- alanina, L-prolina, L-alanina, L-fenilalanina, glicinato de etila, β-aminopropanoato de etila, L-2-aminopropanoato de etila e 4-aminobutirato de etila, sendo 4 inéditos (Lfenilalanina, β-aminopropanoato de etila, L-2-aminopropanoato de etila e 4-aminobutirato de etila). Os produtos obtidos foram testados para a atividade bacteriostática frente aos microrganismos: Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa e Klebisiella pneumonia, e atividade fungistática frente à Microsporum canis, Microsporum gypseum, Trichophyton mentagrophytes e Trichophyton rubrum. Os compostos apresentaram inibição bacteriostática e fungistática na menor concentração testada, que foi de 62,5μg/mL. O composto que melhor apresentou atividade fungistática e bacteriostática foi o composto sintetizado com o aminoácido glicina.

Submitted by (lucia.rodrigues@ufrpe.br) on 2017-02-15T12:17:00Z No. of bitstreams: 1 Jose Adonias Alves de Franca.pdf: 508331 bytes, checksum: 66575664ead63f245fd269c90a1457a0 (MD5) Made available in DSpace on 2017-02-15T12:17:00Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Jose Adonias Alves de Franca.pdf: 508331 bytes, checksum: 66575664ead63f245fd269c90a1457a0 (MD5) Previous issue date: 2010-03-04 In the course of 1,4-naphthoquinone nucleus studies, was performed the palladium catalyzed allylic oxidation procedure to obtain a heterociclic ring containing nitrogen. Some new compounds were found during the course of these studies, including an improvement in the nor-lapachol condensation reaction between lausone and isobutyraldehyde. A new methodology was also developed to obtain naphthoquinone dimers, with the synthesis of four new entities. The compounds were tested as inhibitors on human topoisomese I I enzyme and in Artemia salina toxicity tests. No decorrer dos estudos com núcleos 1,4-naftoquinonas, explorou-se uma metodologia para síntese de anel nitrogenado baseado em reações de oxidação alílica catalisada por paládio. Foi possível a obtenção de alguns compostos inéditos na literatura durante estes estudos, e a reação de obtenção do nor-lapachol através da condensação da lausona com isobutiraldeído foi significativamente melhorada. Desenvoveu-se uma nova metodologia para a formação de moléculas diméricas da naftoquinona, sendo 4 inéditas. Os compostos foram testados frente à enzima topoisomerase humana II e em testes de toxicidade utilizando Artemia salina.

Submitted by (lucia.rodrigues@ufrpe.br) on 2017-02-15T12:46:59Z No. of bitstreams: 1 Jose Torres Litivack Junior.pdf: 1021307 bytes, checksum: 23166bc9966fb074f01ede1fa2f5f5bd (MD5) Made available in DSpace on 2017-02-15T12:46:59Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Jose Torres Litivack Junior.pdf: 1021307 bytes, checksum: 23166bc9966fb074f01ede1fa2f5f5bd (MD5) Previous issue date: 2009-08-31 Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES In this work a series of novel lapachol adducts with aliphatic primary amines were synthesized. These amines included 2-aminoethanol, 3-amino-1-propanol, 2- methoxy-ethylamine, 3-methoxy-propylamine, n-butylamine and glycine. All reactions were performed under ambient temperature and without solvents. The newly products with unique structures were characterized by IR and UV spectroscopy and 1H and 13C NMR with bi-dimensional techniques. A possible mechanism was proposed based on the ability of the quinones to react as radical species, where a initially formed imine act as a nucleophile with a second molecule of lapachol, and this primary adduct results in observed products under the oxidant conditions used in reaction. To test this hypothesis the reaction was conducted in inert atmosphere or in the presence of an antioxidant (BHT), and the reaction mixture behaves differently, as expected. Neste trabalho foi sintetizada uma série de novos adutos do lapachol com aminas alifáticas primárias. Entre as aminas estão o 2-amino etanol, o 3-amino-1- propanol, a 2-metoxi-etilamina, o 3-metoxi-propilamina, a n-butilamina e a glicina. Todas as reações foram realizadas sob temperatura ambiente e sem solvente. Os novos produtos de estrutura inédita foram caracterizados por infravermelho, espectroscopia UV, RMN 1H e 13C, incluindo técnicas bidimensionais. Um possível mecanismo foi proposto baseado na capacidade das quinonas reagirem como espécies radicalares, onde a imina inicialmente formada atua como nucleófilo com uma segunda molécula de lapachol, resultando em um aduto primário que se converte nos produtos observados nas condições oxidantes utilizadas na reação. Para testar essa hipótese, a reação foi conduzida em atmosfera inerte ou na presença de um antioxidante (BHT), onde a mistura reagente se comportou de forma diferente, como esperado.

Submitted by (edna.saturno@ufrpe.br) on 2016-08-17T14:48:30Z No. of bitstreams: 1 Elayne Cristine Soares da Silva.pdf: 2778297 bytes, checksum: 4fa1b1426081b92521a775deb9df92bd (MD5) Made available in DSpace on 2016-08-17T14:48:30Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Elayne Cristine Soares da Silva.pdf: 2778297 bytes, checksum: 4fa1b1426081b92521a775deb9df92bd (MD5) Previous issue date: 2009-02-17 Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES Quinones are substances of natural occurrence, with antibacterial, antifungal and antineoplastic action, between others. The 2-N-glicine-1, 4-naftoquinone, structurally related with lapachol was evaluated with respect to toxicity and antitumor activity. To toxicological analyses were used mice, Mus musculus, variety, albinos Swiss, which received by orogastric way the 2-N-glicine-1,4-naftoquinone in the 120, 240, 1000 e 4000μg/Kg doses. The lethal doses were higher than 4000μg/Kg. The dosages of 1000 e 4000μg/Kg caused cytotoxics lesions on heart, liver and kidneys. The dose of 120μg/Kg produced discrete lesion and compartmental alteration when compared with other dosages that were utilized. In antitumor evaluation were used mice, Mus musculus, variety albino Swiss to test the effect of the referred substance, in the dosages of 40, 60, 80 e 100μg/Kg, under Ehrlich tumor implanted in subcutaneous tissue of right auxiliary region, from tumor cell maintained under ascitic form. Treatments were begun on 3th day before cell tumor implantation and daily biometric evaluation were made during treatment. Seven days before was realized euthanasia of the animals and was colleted blood to leukocyte count and hematocrit. Yet, histopathological evaluations were realized about the tumor and organs how: lung, liver, kidney, spleen and heart. Microsteatosis and hepatic coagulate necrosis, Bowman`s capsule thickening and renal tubule necrosis were more intensified with higher dose. The group that showed better rate of the tumor inhibition was the one treated with 40μg/Kg. Considering the last day of treatment, the better rate of inhibition was obtained by the group treated with 100μg/Kg followed by the groups that received 80 e 40μg/Kg, respectively. The drug evaluated did not have anti-cancer effect dose dependent, however were verified toxic reactions Quinonas são substâncias de ocorrência natural, com ação antibacteriana, antifúngica, antineoplásica, entre outras. A 2-N-glicina-1,4-naftoquinona, estruturalmente relacionada ao lapachol, foi avaliada quanto à toxicidade e atividade antitumoral. Para a análise toxicológica, foram utilizados camundongos Mus musculus, Albino Swiss, administrando-se por via oro-gástrica a 2-N-glicina-1,4-naftoquinona nas concentrações de 120, 240, 1000 e 4000μg/Kg. A dose letal da droga foi superior a 4000μg/Kg. As doses de 1000 e 4000μg/Kg causaram lesões citotóxicas no coração, fígado e rins. A dose de 120μg/Kg produziu lesões e alterações comportamentais discretas em comparação às outras dosagens utilizadas. Na avaliação antitumoral foram utilizados camundongos Mus musculus, albino Swiss, para avaliar o efeito da referida substância, nas dosagens de 40, 60, 80 e 100μg/Kg, sobre tumores de Ehrlich implantados no tecido subcutâneo da região axilar direita, a partir de células deste tumor mantidas sob a forma ascítica. Os tratamentos foram iniciados no 3º dia após a implantação das células, sendo feitas avaliações biométricas diárias dos tumores, ao longo do tratamento. Após sete dias, realizou-se a eutanásia dos animais e coleta de sangue para hematócrito e leucograma. Ainda foram realizadas avaliações histopatológicas dos tumores e de órgãos como: pulmão, fígado, rim, baço e coração. Microesteatose e necrose de coagulação hepática, citotoxicidade de cardiomiócitos, glomerulonefrite proliferativa, espessamento da cápsula de Bowman e necrose tubular renal foram observadas, sendo intensificadas com maior dose. O grupo que apresentou melhor taxa de inibição tumoral média foi o tratado com 40μg/Kg. Considerando-se apenas o último dia de tratamento, a melhor taxa de inibição foi a de 100μg/Kg, seguido dos grupos 80 e 40μg/Kg, respectivamente. A droga utilizada não apresentou efeito anticancerígeno dose dependente, entretanto, verificaram-se reações tóxicas.