1. Interactions between trans-resveratrol and CpLIP2 lipase/acyltransferase: Evidenced by fluorescence and in silico
- Author
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Thi-Nga Nguyen, Ferial Terki, Claudine Charpentier, Christian Jay-Allemand, Clarence Charnay, Quang-Hung Tran, Luc P. R. Bidel, Eric Dubreucq, Véronique Perrier, Ingénierie des Agro-polymères et Technologies Émergentes (UMR IATE), Centre de Coopération Internationale en Recherche Agronomique pour le Développement (Cirad)-Centre international d'études supérieures en sciences agronomiques (Montpellier SupAgro)-Université de Montpellier (UM)-Institut national d’études supérieures agronomiques de Montpellier (Montpellier SupAgro), Institut national d'enseignement supérieur pour l'agriculture, l'alimentation et l'environnement (Institut Agro)-Institut national d'enseignement supérieur pour l'agriculture, l'alimentation et l'environnement (Institut Agro)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE), Institut Charles Gerhardt Montpellier - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux de Montpellier (ICGM ICMMM), Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Montpellier (UM)-Université Montpellier 1 (UM1)-Université Montpellier 2 - Sciences et Techniques (UM2)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Vietnam Academy of Science and Technology (VAST), eV-Technologies, Physiologie & médecine expérimentale du Cœur et des Muscles [U 1046] (PhyMedExp), Université de Montpellier (UM)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Amélioration génétique et adaptation des plantes méditerranéennes et tropicales (UMR AGAP), Centre de Coopération Internationale en Recherche Agronomique pour le Développement (Cirad)-Centre international d'études supérieures en sciences agronomiques (Montpellier SupAgro)-Institut national d’études supérieures agronomiques de Montpellier (Montpellier SupAgro), scientific and innovative research investment program, prematuration Hemosens-2017-006697 of Occitanie region, France, PhD grant from the Medicinal Chemistry Project – Vietnam Ministry of Industry and Trade, Vietnam Ministry of Education and Training (No. 4772/QĐ/BGDĐT), and Campus France (No. 883333H), Centre de Coopération Internationale en Recherche Agronomique pour le Développement (Cirad)-Université de Montpellier (UM)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Institut Agro - Montpellier SupAgro, Institut national d'enseignement supérieur pour l'agriculture, l'alimentation et l'environnement (Institut Agro)-Institut national d'enseignement supérieur pour l'agriculture, l'alimentation et l'environnement (Institut Agro), Institut Charles Gerhardt Montpellier - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux de Montpellier (ICGM), Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Montpellier (UM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Université de Montpellier (UM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre de Coopération Internationale en Recherche Agronomique pour le Développement (Cirad)-Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement (INRAE)-Institut Agro - Montpellier SupAgro, and AIGLe, ICG
- Subjects
Trans-resveratrol ,Candida parapsilosis ,Interaction ,Stereochemistry ,ETS-NOCV ,7. Clean energy ,01 natural sciences ,Molecular Docking Simulation ,DFT ,Fluorescence ,Analytical Chemistry ,Docking ,Fungal Proteins ,Hydrophobic effect ,0404 agricultural biotechnology ,Catalytic Domain ,[CHIM] Chemical Sciences ,[CHIM]Chemical Sciences ,Computer Simulation ,Enzyme Inhibitors ,Lipase ,Binding site ,ComputingMilieux_MISCELLANEOUS ,Fungal protein ,Binding Sites ,biology ,Chemistry ,organic chemicals ,010401 analytical chemistry ,Tryptophan ,04 agricultural and veterinary sciences ,General Medicine ,040401 food science ,3. Good health ,0104 chemical sciences ,Resveratrol ,Docking (molecular) ,Acyltransferase ,biology.protein ,Thermodynamics ,Food Science - Abstract
We have examined the trans-resveratrol/lipase interaction by quantitative and qualitative analyses of fluorescence spectra, molecular docking and quantum-chemical calculations at DFT level. Interactions of CpLIP2 from C. parapsilosis CBS 604 and trans-resveratrol were confirmed with a major contribution of tryptophan residues to fluorescence quenching. A thermodynamic study across a wide temperature range was consistent with the presence of a single binding site with a binding free energy of −24 kJ/mol. Nevertheless, trans-resveratrol competitively inhibited CpLIP2 activity. Molecular docking and quantum-chemical calculations were consistent with a strong binding of trans-resveratrol to the CpLIP2 catalytic site via electrostatic and hydrophobic forces. The structural analysis quantitatively revealed an energy transfer from W51 and W350 to trans-resveratrol with a distance of 32 A. Precise understanding of trans-resveratrol/CpLIP2 interactions has important implications on lipases for screening of stilbenoid.
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- 2020
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