1. β-Cyclodextrin-NHC-Gold(I) Complex (β-ICyD)AuCl: A Chiral Nanoreactor for Enantioselective and Substrate-Selective Alkoxycyclization Reactions
- Author
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Denis Lesage, Sylvain Roland, Kajetan Bijouard, Jorge Meijide Suárez, Matthieu Sollogoub, Etienne Derat, Louis Fensterbank, Olivia Bistri-Aslanoff, Nicolas Vanthuyne, Natalia del Rio, Pinglu Zhang, Mehdi Koohgard, Coralie Tugny, Virginie Mouriès-Mansuy, Institut Parisien de Chimie Moléculaire (IPCM), Chimie Moléculaire de Paris Centre (FR 2769), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Ecole Superieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut des Sciences Moléculaires de Marseille (ISM2), Aix Marseille Université (AMU)-École Centrale de Marseille (ECM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie Structurale Organique et Biologique (CSOB), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Chimie Moléculaire de Paris Centre (FR 2769), Glycochimie Organique Biologique et Supramoléculaire (GOBS), Méthodes et Application en Chimie Organique (MACO), École normale supérieure - Paris (ENS-PSL), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École normale supérieure - Paris (ENS-PSL), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Chimie Moléculaire de Paris Centre (FR 2769), and ANR-17-CE07-0036,CaSPair,Paires de Lewis séparées par une cavité, une nouvelle plateforme pour la conversion catalytique de petites molécules(2017)
- Subjects
POLE 3 ,POLE 1 ,Nanoreactor ,cavity ,010402 general chemistry ,01 natural sciences ,Catalysis ,[CHIM]Chemical Sciences ,Metrics & More Article Recommendations gold(I) ,chemistry.chemical_classification ,cyclodextrins ,Cyclodextrin ,010405 organic chemistry ,Ligand ,Chemistry ,Enantioselective synthesis ,selectivity ,Substrate (chemistry) ,asymmetric catalysis ,General Chemistry ,Combinatorial chemistry ,0104 chemical sciences ,3. Good health ,GOBS ,Selectivity ,MACO ,CSOB - Abstract
International audience; NHC-capped β-cyclodextrin (β-ICyD) was used as a ligand for gold-catalyzed alkoxycyclization reactions. The cavity was found to be responsible for a triple selectivity: (i) the asymmetric shape of the cavity of β-ICyD induced highly stereoselective cyclizations, (ii) the shape of the interior favored the formation of a six-membered ring in the absence of a nucleophile, and finally, (iii) the encapsulation of the metal inside the cavity disfavored the addition of sterically hindered alcohols. Highly enantioselective and substrate-selective alkoxycyclizations of enynes are therefore promoted by the cavity-based molecular reactor (β-ICyD)AuCl.
- Published
- 2020