Silver-Promoted Direct Alkylation of Electron-Rich (Hetero)arenes with Malonates

Version française :Les hétéroarènes riches en électrons sont des matériaux de départ et des molécules importantes pour la plupart des domaines de la science dans lesquels il y a un besoin important de petites molécules organiques fonctionnalisées. En effet, ils sont utilisés quotidiennement dans les sciences pharmaceutiques, agrochimiques et comme précurseurs des monomères en chimie des polymères ou dans les matériaux. Ils peuvent également jouer un rôle dans le domaine de la santé et de nombreux d’autres secteurs, comme cela est présenté dans le premier chapitre de ce manuscrit.Malgré leur apparente simplicité, la synthèse d’arènes alkylées est loin d’être banale, notamment en termes de sélectivité, d’efficacité et de simplicité. Par conséquent, une demande croissante en nouvelles méthodes synthétiques pour la dérivatisation efficace d’hétéroarènes richesen électrons, dont la transformation clé est le protocole d’alkylation, se fait ressentir au sein de la communauté des chimistes organiciens. Alors que les méthodes classiques d’alkylation s’appuient principalement sur des protocoles de Friedel-Crafts, des processus de métallation ou encore sur des réactions impliquant des hétéroarènes pré-fonctionnalisés, tous présentant divers défis en termes d’efficacité et de sélectivité, la fonctionnalisation directe par substitution aromatique homolytique reste plutôt une voie sous-développée malgré un potentiel évident.Cette stratégie d’alkylation implique des radicaux électrophiles qui peuvent être générés soit par réduction des (pseudo)halogénures d’alkyle correspondants, soit par oxydation des liaisons aliphatiques d’hydrocarbures, comme par exemple, dans les alcools, les éthers, les amines, les nitriles et les composés carbonylés. Les principales stratégies pour l’alkylation seront examinées dans le chapitre introductif de ce manuscrit, avec une attention particulière sur leurs avantages et inconvénients, ainsi que la régiosélectivité de toutes les méthodes.L’alkylation
Doctorat en Sciences
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