Syntetické cesty vedoucí k alfa-substituovaným beta-nitrostyrenům

Formou literární rešerše byly vybrány možné přípravy -substituovaných -nitrostyrenů. Bylo vybráno 5 metod, které byly testovány při přípravě -methyl--nitrostyrenu. Metody přípravy této látky Henryho reakcí se nepodařilo replikovat. Z metod příprav -substituovaných -nitrostyrenů pomocí nitrace methylstyrenu byla vybrána nitrace pomocí dusitanu sodného za katalýzy dusičnanem amonno-ceričitým s výtěžkem 54 %. Byl identifikován problém nitrač-ních reakcí - vznik isomerního produktu (3-nitroprop-1-en-2-yl)benzenu, který se velmi obtíž-ně odstraňuje pomocí sloupcové chromatografie. Dále byla vyvinuta snaha vybranou metodou připravit -methyl--nitro-(4-nitrostyren) s výtěžkem 49 % a -methyl--nitro-(4-methoxystyren), který se nepodařilo izolovat.
In available literature methods of syntheses of -substituted -nitrostyrenes were selected, 5 of them were tested by synthesising -methyl--nitrostyrene. Methods using the Henry reacti-on could not be replicated. From methods of syntheses of -substituted -nitrostyrenes by nitration of methylstyrene was selected procedure using sodium nitrite and ammonium ceri-um(IV) nitrate with 54 % yield. An issue with nitration reactions was indentified - forming of isomer product (3-nitroprop-1-en-2-yl)benzene, which is difficult to separate with column chromatography. Afterwards by using the selected method -methyl--nitro-(4-nitrostyrene), with 49% yield, and -methyl--nitro-(4-methoxystyrene), which could not be isolated, were prepared.
Fakulta chemicko-technologická
Proč se nepodařilo reprodukovat Henryho reakci acetofenonu? Pozorovali jste vznik iminu? K čemu se mohou nitrostyreny použít? Prováděl jste osobně analýzu produktů a vyhodnocení analýz? Dotazy byly uspokojivě zodpovězeny.
Dokončená práce s úspěšnou obhajobou