N-Triazinylové deriváty 1- a 9-aminoantracenu: syntéza, charakteristika a aplikace jako markery biopolymerů

Tato práce se zabývá syntézou nových 1- a 9-aminoantracenových mono- a bichromoforů obsahujících triazinylový kruh. Experimentální část je rozdělená do třech kapitol. První kapitola se zabývá syntézou 1- a 9-aminoantracen-triazinylových monochromoforů. Jejich fotofyzikální vlastnosti byly studovány pomocí UV/Vis absorpčních, fluorescenčních a excitačních spekter. Dále byl zkoumán vliv polarity rozpouštědla na tvar a pozici fluorescenčních spekter a na kvantový výtěžek fluorescence. Druhá kapitola se zabývá syntézou a spektrálními vlastnostmi nových EET-modelových bichromoforích sloučenin, obsahujících donor (1- nebo 9-aminoantracen), spacer (triazinylový kruh) a akceptor (3-aminobenzantron). Ve třetí kapitole byl N-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-9-yl)-9-aminoantracen využit k fluorescenčnímu značení chitosanu. UV/Vis spektrální vlastnosti nového fluorescenčního derivátu chitosanu byly zjišťovány v roztoku i v tuhé fázi. U tohoto nového derivátu chitosanu byl potvrzen antibakteriální účinek testováním na bakterii Escherichia coli.
This work deals with synthesis of new 1- and 9-aminoanthracene mono- and bichromophores bearing triazinyl ring. Experimental part is divided into three chapters. The first chapter deals with synthesis of 1- and 9-aminoanthracene-triazine monochromophores. Their photophysical properties were studied with ultraviolet-visible absorption, fluorescence and excitation spectra. The influence of solvent polarity on the shape and position of the fluorescence spectra and quantum yield, were investigated as well. The second chapter deals with the synthesis and spectral properties of new EET-model bichromphoric compounds, containing donor (1- or 9-aminoanthracene), spacer (triazinyl ring) and acceptor (3-aminobenzanthrone). In the third chapter, N-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-9-yl)-9-aminoanthracene was used for fluorescent labeling of chitosan. The UV/Vis spectral properties of the new fluorescent derivative of chitosan were investigated in solution and in solid state. Antibacterial effect tested on Escherichia coli was confirmed for this new derivative of chitosan.
Ústav chemie a technologie makromolekulárních látek