Β-amino asit ve 2-aril tetrahidrofuran türevlerinin sentezi

β-amino asitler biyolojik aktivite gösteren bileşiklerdir. Birçok doğal bileşiğin yapısında bulunurlar. β-amino asitler proteinlerin yapılarına katılmazlar ve birçok hastalığın tedavisinde ilaç olarak kullanılırlar. Bu tez kapsamında β-amino asit 147 türevlerinin asimetrik sentezi gerçekleştirildi. Literatürde sentezi bilinen kiral lakton 132a ilgili amino asitlerden başlanarak sentezlendi. Sentezlenen lakton bileşiği 132a farklı Grignard bileşiği ile uygun koşullar altında halka açılma reaksiyonlarından keton bileşiği (2-amino-4-hidroksi-1-fenilbütan-1-on) 147 ve türevleri elde edildi. Alkol grubunun yükseltgenmesiyle ilgili amino asit bileşiği elde edildi. Ayrıca Grignard reaktiflerinin tetrahidrofuran (THF) ile kenetleme reaksiyonları incelendi ve reaksiyon mekanizması tartışıldı. β-amino acids are compounds that show biological activity. They are key compounds of many natural products. β-amino acids do not add to the structure of proteins and because of this feature they are used as medicine for the treatment of many illnesses.In this study, the asymmetric syntheses of β-amino acid 147 derivatives will be carried out. The chiral lactones 132a that is known in the literature were synthesized starting from the corresponding amino acids. These synthesized lactone 132a compounds were reacted with different aryl magnesium halides under the proper conditions to yield either of the following ring opening compounds: 2-amino-4-hydroxy-1-phenylbutane-1-one 147 and derivatives. The oxidation of the alcohol group in the compounds were gave the corresponding amino acids. Additionally the coupling reaction of Grignard reagent with tetrahydrofuran (THF) were examined and their mechanisms were discussed. 137