Catalitic systems containing Pd and starch to obtain thioureas with medicinal potential

Submitted by Boris Flegr (boris@uerj.br) on 2021-01-07T19:04:31Z No. of bitstreams: 1 Dissertacao Quimica Raquel Verissimo dos Santos.pdf: 3988523 bytes, checksum: 518ad4420f505c81b0ce1ac4d9304ad5 (MD5) Made available in DSpace on 2021-01-07T19:04:31Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertacao Quimica Raquel Verissimo dos Santos.pdf: 3988523 bytes, checksum: 518ad4420f505c81b0ce1ac4d9304ad5 (MD5) Previous issue date: 2018-04-02 The interest in the development of biaryl ureas/thioureas was focused on the possibility of novel pharmaceutical candidates. Ureas and thioureas can be consideredas special classes with worthy medicinal potential to several diseases - especially in virtue of a tuned lipophilicity as well as the presence of donators / aceptors sites of Hydrogen bonds. Therefore, synthetic strategies involving the formation of structural patterns can allow the discovery of novel structure-activity relationships. In view of the widespread importance of organometallic catalysis towards the formation of biaryls and related systems, the present work envisages the synthesis of novel compounds containing the ureido/ thioureido scaffolds by using metal-catalyzed carbon-carbon cross-coupling reactions, in this case palladium nanoparticles. A specific aim involves the use of environmentally friendly conditions (i.e. papaya waste valorization, aqueous medium, reductants/ stabilizers based on polyols). In the case of papaya waste valorization, BITC (benzylisothiocyanate), synthetic precursor of thiourea, can be extracted from the C. papaya seeds O estímulo no desenvolvimento da síntese de biariluréias/tiouréias foi centrado na possibilidade de obtenção de novos protótipos de fármacos. Uréias e tiouréias N,N-dissubstituídas podem ser consideradas classes privilegiadas e com potencial medicinal para diversos tipos de doenças, especialmente devido à lipofilicidade modulável, bem como a presença de sítios doadores e aceptores de ligação de hidrogênio. Desse modo, estratégias sintéticas que envolvam a formação de novos padrões estruturais podem permitir a descoberta de novas relações estrutura-atividade. Tendo em vista a importância da catálise organometálica na formação de sistemas biarílicos e análogos, o presente trabalho possuicomo objetivos gerais a síntese de novos compostos contendo os cernes ureído e tioureído, por meio de reações de acoplamento cruzado carbono-carbono de Suzuki-Miyaura, catalisadas por nanopartículas de paládio. Um dos objetivos específicos envolve a realização das etapas com o emprego de condições ambientalmente amigáveis (aproveitamento de rejeito de mamão, uso de meio aquoso, redutores/ estabilizantes a base de polióis). No caso do aproveitamento do rejeito da semente de mamão, o BITC (benzilisotiocianato), precursor sintético da tiouréia, pode ser obtidoda espécie C.papaia