Chemical study of Eugenia dysenterica DC. (Myrtaceae) in association to leaf-cutting ants Atta laevigata control and alelopatic efect

ESTUDO QUÍMICO DE Eugenia dysenterica DC. (MYRTACEAE) EM ASSOCIAÇÃO AO CONTROLE DE FORMIGAS CORTADEIRAS Atta laevigata E EFEITO ALELOPÁTICO – O estudo descrito neste trabalho contribui para o conhecimento químico e biológico da espécie E. dysenterica, encontrada especialmente em região de Cerrado e conhecida popularmente como “cagaita”. Espécies do gênero Eugenia são utilizadas na medicina popular para o tratamento de diversas doenças e E. dysenterica possui relatos de atividade antiviral, fungicida, citotóxica, entre outras. Este trabalho descreve o isolamento e identificação estrutural de sete metabólitos secundários presentes no extrato etanólico das flores de E. dysenterica, assim como a avaliação biológica dos extratos etanólicos das flores, folhas, galhos e sementes frente a formigas cortadeiras da espécie A. laevigata e avaliação do efeito alelopático. O estudo das flores foi realizado utilizando diferentes técnicas cromatográficas e os compostos isolados foram identificados por experimentos uni e bidimensionais de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. A investigação química do extrato das flores, realizada pela primeira vez, levou a identificação dos compostos ácido gálico, galato de etila, quercetina, miricetina, kaempferol, (-)-epicatequina e a juglanina. Os extratos etanólicos de E. dysenterica e as frações obtidas do extrato das flores, não apresentaram resultados significativos nos ensaios por ingestão frente às operárias A. laevigata. Já os ensaios alelopáticos realizados com os extratos etanólicos brutos das folhas, flores, galhos e sementes forneceram resultados satisfatórios, sendo que os extratos das flores e folhas (2 mg/mL) apresentaram os maiores valores de inibição, permitindo a germinação de menos de 5% das sementes avaliadas. CHEMICAL STUDY OF Eugenia dysenterica DC. (MYRTACEAE) IN ASSOCIATION TO LEAF-CUTTING ANTS Atta laevigata CONTROL AND ALELOPATIC EFECT – The study described in this work contributed to the chemical and biological knowledge of species E. dysenterica, found especially in Cerrado and popularly known as “cagaita”. Species of Eugenia are also used in folk medicine for various diseases and biological activities have been reported for E. dysenterica such as, antiviral, fungicidal, cytotoxicity, among others activities. This work describes the isolation and structural identification of seven secondary metabolites presente in the ethanolic extract of flowers of E. dysenterica, as well as the biological evaluation of the ethanolic extracts of flowers, leaves, stems and seeds against leaf-cutting ants A. laevigata and evaluation of allelopathic effect. The study of flowers was carried out using chromatographic technics and the isolated compounds were identified by 1D and 2D NMR experiments. The chemical investigation of flowers extract, first time investigated, led to identified the compounds ethyl gallate, gallic acid, kaempferol, quercetin, myricetin, (-)- epicatechin and juglanin. The ethanolic extracts of E. dysenterica and the fractions obtained from the flower extract didn’t show significant results in the ingestion tests against the workers A. laevigata. The allelopathic assays performed with the crude ethanolic extracts of leaves, flowers, stems and seeds provided satisfactory results. The flowers and leaves extracts (2 mg/mL) showed the highest inhibition values, allowing the germination of less than 5% of seeds evaluated. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES