Les glucides et molécules plateformes comme briques polaires pour la conception de tensioactifs biosourcés

The use of biomass as a renewable resource to produce surfactants has become an important area. The objective of this thesis is to study the use of biobased furan aldehydes in an original strategy for the design of amphiphilic systems based on their coupling by Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction with non-polar acrylic partners, in particular secondary N-alkylacrylamides. Their physico-chemical properties were examined as part of a collaboration with the UCCS laboratory in Lille led by Prof. Véronique Nardello-Rataj. The strategy was then extended to the reaction of glyoxylic acid with long chain acrylates and acrylamides leading to amphiphiles. This is the first systematic study of the use of glyoxylic acid in MBH reaction. The properties of the products were characterized in Lille. The primary results indicate their good ability to reduce the surface tension of water at low concentrations. In this one-step, atom-saving strategy, glyoxylic acid is used directly from its commercial and inexpensive aqueous solution, under mild conditions (aqueous or bio-based solvents, no high temperature), with a simple protocol. A parallel project concerned glycosteroids and their thermotropic behavior, within the framework of a collaboration on glycolipid liquid crystals with Professor John W. Goodby of the University of York. The architecture of this series of glycosteroids has a saccharide head, connected to a steroid unit via a methylene spacer, and carrying a fatty side chain of variable length. This work has finalized the preparation of a family of products which are currently being evaluated in the hands of our colleagues at York. The two subtopics studied in this thesis contribute to a better understanding of interface or self-assembly properties and illustrate the importance of amphiphilie in molecular architectures.
L'utilisation de la biomasse comme ressource renouvelable pour produire des tensioactifs est devenu un domaine important. L'objectif de cette thèse est d'étudier l'utilisation d'aldéhydes biosourcés furaniques dans une stratégie originale de conception de systèmes amphiphiles basée sur leur couplage par réaction de Morita-Baylis-Hillman (MBH) avec des partenaires acryliques non polaires, notamment des N-alkylacrylamides secondaires. Leurs propriétés physico-chimiques ont été examinées dans le cadre d'une collaboration avec le laboratoire UCCS de Lille dirigée par le Pr Véronique Nardello-Rataj. La stratégie a été étendue ensuite à la réaction de l'acide glyoxylique avec les acrylates et acrylamides à longue chaine conduisant à des amphiphiles. Il s'agit de la première étude systématique sur l'utilisation de l'acide glyoxylique dans les réactions MBH. Les propriétés des produits ont été caractérisées à Lille. Les premiers résultats indiquent leur bonne capacité à réduire la tension superficielle de l’eau à de faibles concentrations. Dans cette stratégie en une étape et économe en atomes, l'acide glyoxylique est utilisé directement à partir de sa solution aqueuse commerciale et peu coûteuse, dans des conditions douces (solvants aqueux ou biosourcés, pas de haute température), et un protocole simple. Un projet parallèle a concerné les glycostéroïdes et leur comportement thermotrope, dans le cadre d'une collaboration sur les cristaux liquides glycolipidiques avec le professeur John W. Goodby de l'Université de York. L’architecture de cette série de glycostéroïdes comporte une tête saccharidique, reliée à une unité stéroïdienne via un espaceur méthylène, et portant une chaîne grasse latérale de longueur variable. Ce travail a finalisé la préparation d'une famille de produits qui sont actuellement en cours d'évaluation entre les mains de nos collègues de York. Les deux sous-thèmes étudiés dans cette thèse contribuent à une meilleure compréhension des propriétés d'interface ou d'auto-assemblage et illustrent l'importance de l'amphiphilie dans les architectures moléculaires.