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An innovative and efficient method to synthesize meloxicam in one-step procedure with respect to the green chemistry

Authors :
Adam Daïch
Marie Hechelski
Alina Ghinet
Christophe Waterlot
Pierrick Dufrénoy
Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire (URCOM)
Université Le Havre Normandie (ULH)
Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)
Lille Inflammation Research International Center - U 995 (LIRIC)
Centre Hospitalier Régional Universitaire [Lille] (CHRU Lille)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Université de Lille-Institut Pasteur de Lille
Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)
Hautes Etudes d’Ingénieur [Lille] (HEI)
Alexandru Ioan Cuza University of Iași [Romania]
Laboratoire de Génie Civil et Géo-Environnement (LGCgE) - ULR 4515 (LGCgE)
Université d'Artois (UA)-Université de Lille-Ecole nationale supérieure Mines-Télécom Lille Douai (IMT Lille Douai)
Institut Mines-Télécom [Paris] (IMT)-Institut Mines-Télécom [Paris] (IMT)-JUNIA (JUNIA)
Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH)
Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN)
Normandie Université (NU)
The authors warmly thank Yncréa Hauts-de-France and the 'Fondation de La Catho de Lille' for their financial support of this study in the frame of « Matériaux Verts Fonctionnels » program (P.D.’s and M. H.’s PhD scholarships).
Institut Pasteur de Lille
Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Réseau International des Instituts Pasteur (RIIP)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Université de Lille-Centre Hospitalier Régional Universitaire [Lille] (CHRU Lille)
JUNIA (JUNIA)
Université catholique de Lille (UCL)-Université catholique de Lille (UCL)
Université de Caen Normandie (UNICAEN)
Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH)
Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Source :
Journal-Iranian Chemical Society, Journal-Iranian Chemical Society, Iranian Chemical Society, 2019, 16 (3), pp.501-509. ⟨10.1007/s13738-018-1525-6⟩, Journal of the Iranian Chemical Society, Journal of the Iranian Chemical Society, 2019, 16 (3), pp.501-509. ⟨10.1007/s13738-018-1525-6⟩
Publication Year :
2019
Publisher :
HAL CCSD, 2019.

Abstract

International audience; An improved procedure for the synthesis of meloxicam drug (methyl 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazol-2-amine-3-carboxylate 1,1-dioxide) was described in one-step using mainly impregnated montmorillonite K10 (MK10) with ZnCl 2 as a heterogeneous catalyst. This innovative method was compared to the last described procedure employed in the manufacture of this anti-inflammatory drug by means of some metrics used in a first step of the evaluation process of the environmental impact of a chemical transformation. Apart from the yield, which was 90%, atom economy, waste, environmental factor, reaction mass efficiency and stoichiometric factor were calculated as 91.6%, 8.4%, 0, 8.1% and 1%, respectively. Interpretation of these metrics was given and highlighted the fact that the strategy used in the current study may be considered as an environmental-friendly and sustainable method that fits well in the green chemistry concepts. © 2018, Iranian Chemical Society.

Details

Language :
English
ISSN :
1735207X and 17352428
Database :
OpenAIRE
Journal :
Journal-Iranian Chemical Society, Journal-Iranian Chemical Society, Iranian Chemical Society, 2019, 16 (3), pp.501-509. ⟨10.1007/s13738-018-1525-6⟩, Journal of the Iranian Chemical Society, Journal of the Iranian Chemical Society, 2019, 16 (3), pp.501-509. ⟨10.1007/s13738-018-1525-6⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....ffac88f5821cb1f24b45c3d55c546fc4