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Iron-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Secondary Alcohols: Access to β-Disubstituted Carbonyl Compounds

Authors :
Sylvain Gaillard
Léo Bettoni
Jean-Luc Renaud
Laboratoire de chimie moléculaire et thioorganique (LCMT)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH)
Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN)
Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)
Source :
Organic Letters, Organic Letters, American Chemical Society, 2020, 22 (5), pp.2064-2069. ⟨10.1021/acs.orglett.0c00549⟩
Publication Year :
2020
Publisher :
HAL CCSD, 2020.

Abstract

An iron-catalyzed borrowing hydrogen strategy has been applied in the synthesis of β-branched carbonyl compounds. Various secondary benzylic and aliphatic alcohols have been used as alkylating reagents under mild reaction conditions. The ketones have been isolated in good to excellent yield. Deuterium labeling experiments provide evidence that the alcohol is the hydride source in this reaction and that no reversible step or hydrogen/deuterium scrambling takes place during the process.

Details

Language :
English
ISSN :
15237060 and 15237052
Database :
OpenAIRE
Journal :
Organic Letters, Organic Letters, American Chemical Society, 2020, 22 (5), pp.2064-2069. ⟨10.1021/acs.orglett.0c00549⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....edab2eed34b3eca51eccf7e773513e44