Back to Search Start Over

Palladium-Catalyzed Domino Heck/Sulfination: Synthesis of Sul-fonylated Hetero- and Carbocyclic Scaffolds Using DABCO–Bis(sulfur dioxide)

Authors :
Jonathan Bajohr
Mark Lautens
Abdoul G. Diallo
Jean-Luc Renaud
Sylvain Gaillard
Andrew Whyte
Laboratoire de chimie moléculaire et thioorganique (LCMT)
Université de Caen Normandie (UNICAEN)
Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M)
Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Normandie Université (NU)-Université Le Havre Normandie (ULH)
Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie)
Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Department of Chemistry [University of Toronto]
University of Toronto
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH)
Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN)
Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)
Source :
Organic Letters, Organic Letters, American Chemical Society, In press, ⟨10.1021/acs.orglett.1c0071⟩, Organic Letters, American Chemical Society, 2021, 23 (7), pp.2797-2801. ⟨10.1021/acs.orglett.1c00716⟩
Publication Year :
2021
Publisher :
HAL CCSD, 2021.

Abstract

International audience; The synthesis of a broad variety of hetero- and carbocyclic scaffolds via a Pd-catalyzed domino Heck/SO¬2 insertion reaction is reported. This reaction utilizes DABSO, a safe and easy-to-handle alternative to SO2 gas. The reaction pro-ceeds through a sulfinate intermediate, which can act as a lynchpin for the in-situ generation of sulfones, sulfona-mides, and sulfonyl fluorides. Good yields and scalability are demonstrated

Details

Language :
English
ISSN :
15237060 and 15237052
Database :
OpenAIRE
Journal :
Organic Letters, Organic Letters, American Chemical Society, In press, ⟨10.1021/acs.orglett.1c0071⟩, Organic Letters, American Chemical Society, 2021, 23 (7), pp.2797-2801. ⟨10.1021/acs.orglett.1c00716⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....ed0b52be79c58527d62c0bdbf59944db