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Reductive CO 2 Homocoupling: Synthesis of a Borylated C 3 Carbohydrate

Authors :
Yannick Escudié
Nelson Nuñez-Dallos
Iker del Rosal
Aurélien Béthegnies
Laurent Maron
Sébastien Bontemps
John Hurtado
Laure Vendier
Laboratoire de chimie de coordination (LCC)
Institut de Chimie de Toulouse (ICT)
Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3)
Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP)
Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3)
Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Universidad de los Andes [Bogota] (UNIANDES)
Laboratoire de physique et chimie des nano-objets (LPCNO)
Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT)
Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP)
Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche sur les Systèmes Atomiques et Moléculaires Complexes (IRSAMC)
Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3)
Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Région Midi-Pyrénées
CNRS-DR14
ANR-12-BS07-0011,IRONHYC,Complexes de fer polyhydrures et catalyse d'hydrofonctionnalisation(2012)
Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Institut de Recherche sur les Systèmes Atomiques et Moléculaires Complexes (IRSAMC)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
Source :
ChemCatChem, ChemCatChem, 2019, 11, pp.760-765. ⟨10.1002/cctc.201801875⟩, ChemCatChem, Wiley, 2019, 11, pp.760-765. ⟨10.1002/cctc.201801875⟩
Publication Year :
2019
Publisher :
HAL CCSD, 2019.

Abstract

International audience; To use carbon dioxide as a source of carbon, recent progress has been made toward the synthesis of higher value chemicals and in particular toward Cn compounds. In this context, we report here the synthesis of a borylated C3-carbohydrate from CO2 as the only source of carbon. This result corresponds to the unprecedented formation of a polyol chain and of asymmetric carbon atoms from CO2. The adopted strategy involves the Fe-catalysed selective 4e− reduction of CO2 into bis(boryl)acetal followed in one-pot by a carbene-mediated C−C coupling reaction. Boron is shown to play a key role in the coupling step enabling to observe the first diastereoselective formose-type reaction. This result is in addition obtained under mild reaction conditions (T

Details

Language :
English
ISSN :
18673899
Database :
OpenAIRE
Journal :
ChemCatChem, ChemCatChem, 2019, 11, pp.760-765. ⟨10.1002/cctc.201801875⟩, ChemCatChem, Wiley, 2019, 11, pp.760-765. ⟨10.1002/cctc.201801875⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....ec7bb66f31ac086698c148c9f101bede
Full Text :
https://doi.org/10.1002/cctc.201801875⟩