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Synthesis and photophysical properties of iron-carbonyl complex–coumarin conjugates as potential bimodal IR–fluorescent probes

Authors :
G. Richard Stephenson
Anthony Romieu
Nicolas Maindron
Paulina C. Glowacka
Pierre-Yves Renard
Flavio da Silva Emery
School of Chemistry, University of East Anglia
University of East Anglia [Norwich] ( UEA )
Chimie Organique et Bioorganique : Reactivité et Analyse ( COBRA )
Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ) -Institut de Chimie Organique Fine ( IRCOF )
Université de Rouen Normandie ( UNIROUEN )
Normandie Université ( NU ) -Normandie Université ( NU ) -Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie ( INSA Rouen Normandie )
Normandie Université ( NU ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS ) -Université de Rouen Normandie ( UNIROUEN )
Normandie Université ( NU ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS )
Institut Universitaire de France ( IUF )
Ministère de l'Éducation nationale, de l’Enseignement supérieur et de la Recherche ( M.E.N.E.S.R. )
Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne [Dijon] ( ICMUB )
Université de Bourgogne ( UB ) -Centre National de la Recherche Scientifique ( CNRS )
School of Pharmaceutical Sciences of Ribeirão Preto [USP]
University of São Paulo ( USP )
EU Interreg IV Trans Manche/Channel cross-border project 'Innovative Synthesis: Chemistry and Entrepreneurship' (IS:CE chem) 4061
INSA Rouen
Rouen-Normandie University
CNRS
Region Haute-Normandie (CRUNCh network)
Labex SynOrg ANR-11-LABX-0029
Région Haute-Normandie
Institut Universitaire de France (IUF)
Burgundy region ('FABER' programme, PARI Action 6, SSTIC 6 'Imagerie, instrumentation, chimie et applications biomedicales')
ANR-11-LABX-0029/11-LABX-0029,SYNORG,Synthèse Organique : des molécules au vivant ( 2011 )
University of East Anglia [Norwich] (UEA)
Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA)
Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH)
Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN)
Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF)
Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Ministère de l'Education nationale, de l’Enseignement supérieur et de la Recherche (M.E.N.E.S.R.)
Institut de Chimie Moléculaire de l'Université de Bourgogne [Dijon] (ICMUB)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Bourgogne (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
University of São Paulo (USP)
ANR-11-LABX-0029,SYNORG,Synthèse Organique : des molécules au vivant(2011)
Source :
Tetrahedron Letters, Tetrahedron Letters, Elsevier, 2016, 57 (45), pp.4991-4996. 〈http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403916312849〉. 〈10.1016/j.tetlet.2016.09.091〉, Repositório Institucional da USP (Biblioteca Digital da Produção Intelectual), Universidade de São Paulo (USP), instacron:USP, Tetrahedron Letters, Elsevier, 2016, 57 (45), pp.4991-4996. ⟨10.1016/j.tetlet.2016.09.091⟩
Publication Year :
2016
Publisher :
HAL CCSD, 2016.

Abstract

International audience; An expedient synthesis of the first examples of iron-carbonyl complex-coumarin conjugates is reported. 7-Amino/7-hydroxycoumarin derivatives have been readily derivatized through an easily implemented single-step reaction involving the tricarbonyl(eta(5)-cyclohexadienyl)iron(1+) cation [(C6H7)Fe(CO)(3)](+). The scope and limitations of this N-/O-alkylation reaction were also investigated. The fluorescence properties of these novel metal-carbonyl complexes have been studied and support their further use as valuable building blocks in the design of bimodal contrast agents for combined vibrational and fluorescence imaging. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved

Details

Language :
English
ISSN :
00404039
Database :
OpenAIRE
Journal :
Tetrahedron Letters, Tetrahedron Letters, Elsevier, 2016, 57 (45), pp.4991-4996. 〈http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403916312849〉. 〈10.1016/j.tetlet.2016.09.091〉, Repositório Institucional da USP (Biblioteca Digital da Produção Intelectual), Universidade de São Paulo (USP), instacron:USP, Tetrahedron Letters, Elsevier, 2016, 57 (45), pp.4991-4996. ⟨10.1016/j.tetlet.2016.09.091⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....ddec0b9b2e67fe72f7bc8da687a487a9