The Catalytic Acylcyanation of Imines

The catalytic acylcyanation of aldimines with acylcyanides and a direct three-component variant involving the generation of an imine in situ have been developed. Furthermore, a highly enantioselective version has been established, culminating in the first organocatalytic asymmetric three-component Strecker reaction. Jacobsen thiourea catalysts were found to catalyze the reaction with excellent enantioselectivities, whereas binol phosphates (binol=1,1′-bi-2,2′-naphthol) proved to be catalytically active but only modestly enantioselective. A large number of different substrates could be used in the processes described, thus illustrating the potential of our reaction for the generation of diversity within the attractive α-amino carbonyl framework. Furthermore, a novel cyclic amidine was obtained from the reaction of acetyl cyanide with ketimines. Die katalytische Acylcyanierung von Iminen mit Acetylcyanid und ihre direkte Dreikomponentenvariante wurden entwickelt. Daruber hinaus konnte eine hoch-enantioselelektive Version beschrieben werden, die schlieslich zur Entdeckung der ersten organokatalytischen asymmetrischen Dreikomponenten-Strecker-Reaktion fuhrte. Jacobsens Thioharnstoff-Katalysatoren katalysieren die Reaktion mit hohen Enantioselektivitaten wahrend Binol-Phosphorsauren die Reaktion zwar katalysieren, aber dabei nur masige Enantioselektivitaten liefern. Eine Reihe verschiedener Substrate konnten in den beschriebenen Verfahren eingesetzt werden, wobei das Potential der Reaktion fur die Erzeugung von Diversitat innerhalb der attraktiven α-Aminocarbonyl Substratklasse illustriert wurde. Daruber hinaus wurde eine neue Klasse zyklische Amidine in der Reaktion von Acetylcyanid mit Ketiminen erzeugt.