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Tripodal molecules with triphenylamine core, diazine peripheral groups and extended π-conjugated linkers

Authors :
Daniel Cvejn
Arnaud Spangenberg
Nolwenn Cabon
Oldřich Pytela
Filip Bureš
Françoise Robin-le Guen
Jean-Pierre Malval
Sylvain Achelle
Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1)
Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)
Institute of Organic Chemistry and Technology [University of Pardubice]
University of Pardubice
Institut de Science des Matériaux de Mulhouse (IS2M)
Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Matériaux et nanosciences d'Alsace (FMNGE)
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Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA)
D. C., O. P. and F. B. are indebted to the Czech Science Foundation (13-01061S). N. C. gratefully acknowledges Dr. F. Gloaguen and UMR CNRS 6521 for their support.
Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Matériaux et Nanosciences Grand-Est (MNGE)
Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Réseau nanophotonique et optique
Université de Strasbourg (UNISTRA)-Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (Université de Haute-Alsace (UHA))-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Strasbourg (UNISTRA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Source :
Dyes and Pigments, Dyes and Pigments, Elsevier, 2016, 124, pp.101-109. ⟨10.1016/j.dyepig.2015.09.012⟩, Dyes and Pigments, 2016, 124, pp.101-109. ⟨10.1016/j.dyepig.2015.09.012⟩
Publication Year :
2016
Publisher :
HAL CCSD, 2016.

Abstract

International audience; A series of five octupolar molecules with central triphenylamine donor and peripheral diazine electron-withdrawing groups has been prepared. These structures possess extended π-spacer comprising multiple bonds in a combination with 1,4-phenylene and 2,5-thienylene subunits. Starting from tris(4-ethynylphenyl)amine, the key step in the preparation of the chromophores involves triple Sonogashira cross-coupling reaction. The photophysical properties of the compounds are described. A strong positive emission solvatochromism, typical for dyes featuring Intramolecular Charge Transfer (ICT), is observed, two-photon absorption (2PA) properties were also measured. Linear and nonlinear optical properties as well as electronic properties measured by cyclic voltametry and supported by DFT calculation were used to elucidate structure-property relationships

Details

Language :
English
ISSN :
01437208
Database :
OpenAIRE
Journal :
Dyes and Pigments, Dyes and Pigments, Elsevier, 2016, 124, pp.101-109. ⟨10.1016/j.dyepig.2015.09.012⟩, Dyes and Pigments, 2016, 124, pp.101-109. ⟨10.1016/j.dyepig.2015.09.012⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....a4c12bf507b43451680dec28d31786f3