Synthesis of 2,4-disubstituted thiazole combinatorial unit on solid-phase: microwave assisted conversion of alcohol to amine monitored by FT-IR

Microwave-assisted solid-phase synthesis of the 2,4-disubstituted thiazole 3 on Merrifield Resin is described. The hydroxyl moiety was converted to amine in five steps - including coupling and cleavage - within a total reaction time of 2 hours and 26% overall yield. The entire solid-phase synthesis was efficiently monitored by FT-IR/KBr pellets and allows potential use in combinatorial chemistry. Síntese em fase sólida com auxílio de radiação de microondas do tiazol 2,4-dissubstituído 3 com Resina Merrifield é descrita. As reações envolveram a conversão do grupo hidroxila em amina em cinco etapas - incluindo acoplamento e clivagem - com redimento total de 26% em duas horas de tempo reacional. Todas etapas da rota sintética foram eficientemente monitoradas por FT-IR em discos de KBr, demonstrando que esse método pode ser usado em química combinatória.