Synthesis of chemically modified graphenes and application in organic photovoltaic cells

Orientador: Ana Flávia Nogueira Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química Resumo: Entre as alternativas promissoras para a produção de energia elétrica de modo econômico e ambientalmente sustentável está o aproveitamento da energia luminosa do Sol pelo efeito fotovoltaico. Células fotovoltaicas orgânicas fazem parte da mais nova geração de células solares, e prometem ser produzidas em larga escala a custo reduzido. Entretanto, células orgânicas atualmente estão limitadas por eficiências comparativamente baixas. O objetivo deste trabalho é introduzir derivados de grafeno em células solares orgânicas poliméricas como aceitador de elétrons e transportadores de cargas na camada absorvedora de luz, em substituição parcial ou total aos atuais materiais mais empregados, derivados de fulerenos C60 e C70. Óxido de grafeno (GO) foi obtido a partir da oxidação de grafite mineral utilizando-se o método de Hummers com modificações. Amostras de grafenos quimicamente modificados (CMGs) foram sintetizadas pela reação direta de dispersões de óxido de grafeno com ácido 2-tiofenoacético (TAA) por uma esterificação de Steglich, ou após um tratamento de óxido de grafeno em meio básico com hidróxido de tetrabutilamônio (TBAH). Os CMGs apresentaram funcionalização bastante limitada, tendo ocorrido principalmente uma desoxigenação dos derivados de grafeno. Ainda assim, os CMGs puderam ser dispersos no solvente usado para a preparação da camada absorvedora de luz, 1,2-diclorobenzeno. Os materiais sintetizados foram aplicados em células poliméricas baseadas no polímero poli(3-hexiltiofeno) (P3HT) e no derivado de fulereno [6,6]-fenil-C71-butanoato de metila (PC71BM), e os parâmetros fotovoltaicos resultantes foram obtidos. As eficiências de conversão fotovoltaicas em células contendo CMGs foram potencialmente limitadas pelo processo de desoxigenação Abstract: Among the promising alternatives for the economically and environmentally sustainable production of electrical energy is the harnessing of the Sun's luminous energy by the photovoltaic effect. Organic photovoltaic cells are part of the newest generation of solar cells, promising large-scale production at reduced costs. However, organic cells are currently limited by comparatively low efficiencies. The objective of this work is to introduce graphene derivatives in polymer organic solar cells as electron acceptors and charge transporters in the light-absorbing layer, partially or fully replacing the currently most used materials, derivatives of C60 and C70 fullerenes. Graphene oxide (GO) was obtained by the oxidation of mineral graphite using a modified Hummers' method. Samples of chemically modified graphenes (CMGs) were synthesized by the direct reaction of graphene oxide dispersions with 2-thiopheneacetic acid (TAA) via Steglich esterification, or after treatment of graphene oxide in basic medium with tetrabutylammonium hydroxide (TBAH). The CMGs showed very limited functionalization and the main occurrence was a deoxygenation of the graphene derivatives. Still, the CMGs were dispersible in the solvent used for the preparation of the light-absorbing layer, 1,2-dichlorobenzene. The synthesized materials were applied in polymer cells based on the polymer poly(3-hexylthiophene) (P3HT) and the fullerene derivative [6,6]-phenyl-C71-butyl methyl ester (PC71BM) and the resulting photovoltaic parameters were obtained. The photovoltaic conversion efficiencies for cells containing CMGs were potentially limited by the deoxygenation process Mestrado Química Orgânica Mestre em Química