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Cyclotriveratrylene-Based Glycoclusters as High Affinity Ligands of Bacterial Lectins fromPseudomonas aeruginosaandBurkholderia ambifaria

Authors :
Jean-Pierre Dutasta
Alexandre Martinez
Zachary P. Michael
Sébastien Vidal
Alexander Star
Anne Imberty
Nicolas Galanos
Yanan Chen
Emilie Gillon
Chimie Organique 2-Glycochimie (CO2GLYCO)
Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS)
Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL)
Université de Lyon-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Centre de Recherches sur les Macromolécules Végétales (CERMAV )
Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Grenoble Alpes [2016-2019] (UGA [2016-2019])
Department of Chemistry, University of Pittsburgh
University of Pittsburg
Laboratoire de Chimie - UMR5182 (LC)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL)
Université de Lyon-Université de Lyon-École normale supérieure - Lyon (ENS Lyon)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
Institut des Sciences Moléculaires de Marseille (ISM2)
Aix Marseille Université (AMU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Centrale de Marseille (ECM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
ANR-11-LABX-0003,ARCANE,Grenoble, une chimie bio-motivée(2011)
Université de Lyon-Université de Lyon-École Supérieure de Chimie Physique Électronique de Lyon (CPE)-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon)
Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL)
Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
École normale supérieure de Lyon (ENS de Lyon)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL)
Université de Lyon-Université de Lyon-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Aix Marseille Université (AMU)-École Centrale de Marseille (ECM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Source :
ChemistrySelect, ChemistrySelect, Wiley, 2016, 1 (18), pp.5863-5868. ⟨10.1002/slct.201601324⟩, ChemistrySelect, 2016, 1 (18), pp.5863-5868. ⟨10.1002/slct.201601324⟩
Publication Year :
2016
Publisher :
Wiley, 2016.

Abstract

International audience; The design of multivalent glycoconjugates has been largely studied using a variety of core scaffolds. Cyclotriveratrylenes (CTV) have been scarcely used in this context. The synthesis of the tri- and hexa-propargylated CTV cores allowed the prepn. of the corresponding glycoclusters with galactose or fucose residues through azide-alkyne "click" chem. Their interactions with bacterial lectins (LecA, LecB and BambL) was confirmed and studied by titrn. microcalorimetry. Adsorption onto carbon nanotubes was then attempted based on the hydrophobic CTV cores. Their incorporation into field effect transistor (FET) devices was accomplished but the data collected largely suggested a poor interaction of CTV-based glycoclusters with the carbon nanotubes leading to non-specific detection of the lectins.

Details

ISSN :
23656549
Volume :
1
Database :
OpenAIRE
Journal :
ChemistrySelect
Accession number :
edsair.doi.dedup.....93a015e8317023c3914842415ace270c
Full Text :
https://doi.org/10.1002/slct.201601324