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Ring-closing metathesis of fluoroalkenes toward the synthesis of fluorinated heterocycles containing an oxaza bond

Authors :
Xavier Pannecoucke
Annie-Claude Gaumont
David Guerin
Isabelle Dez
Samuel Couve-Bonnaire
Laboratoire de chimie moléculaire et thioorganique (LCMT)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH)
Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN)
Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)
Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA)
Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF)
Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Source :
Comptes Rendus. Chimie, Comptes Rendus. Chimie, Académie des sciences (Paris), 2018, 21 (8), pp.740-748. ⟨10.1016/j.crci.2017.09.005⟩
Publication Year :
2018
Publisher :
HAL CCSD, 2018.

Abstract

International audience; This study reports the ring-closing metathesis reaction of bisolefins, including a reluctant fluoroalkenes, linked with oxaza moiety. The resulting heterocycles were produced in high yields under high diluting conditions disfavoring the homodimerization side reaction of nonfluorinated double bond. The use of a mixture of solvents proved to be a good strategy to obtain the fluorinated heterocycles in fair to excellent yields.

Details

Language :
English
ISSN :
16310748 and 18781543
Database :
OpenAIRE
Journal :
Comptes Rendus. Chimie, Comptes Rendus. Chimie, Académie des sciences (Paris), 2018, 21 (8), pp.740-748. ⟨10.1016/j.crci.2017.09.005⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....8d0b3d3bdb17ba1e8dfacabdf45f82c5