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New functionalized scaffolds from hydroxymethylfurfural and glucosyloxymethylfurfural by Morita–Baylis–Hillman reaction with cycloalkenones

Authors :
Yves Queneau
Jia-Neng Tan
Mohammed Ahmar
Lianjie Wang
Chimie Organique et Bioorganique (COB)
Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS)
Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL)
Université de Lyon-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon)
Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL)
Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Source :
Comptes Rendus. Chimie, Comptes Rendus. Chimie, Académie des sciences (Paris), 2019, 22 (9-10), pp.615-620. ⟨10.1016/j.crci.2019.09.002⟩
Publication Year :
2019
Publisher :
Elsevier BV, 2019.

Abstract

International audience; New highly functionalized scaffolds, namely 2-(2-furyl)hydroxymethyl-2-cycloalkenones, are reported. The access to these systems is one step using an aqueous Morita–Baylis–Hillman reaction combining hydroxymethylfurfural and glucosyloxymethylfurfural and cycloalkenones for which the reaction conditions (promoter, solvent, concentration, and stoichiometry) have been optimized.; De nouvelles architectures fonctionnalisées de type 2-(2-furyl)hydroxyméthyl-2-cycloalcénone sont décrites. L'accès à ces systèmes se fait en une seule étape par réaction de MoritaeBayliseHillman (MBH) dans l'eau associant le HMF ou le GMF avec des cycloalcénones, pour laquelle les conditions (promoteur, concentration, stoechiométrie) ont été optimisées.

Details

ISSN :
16310748 and 18781543
Volume :
22
Database :
OpenAIRE
Journal :
Comptes Rendus Chimie
Accession number :
edsair.doi.dedup.....591ff018e4c08f40271b532ab20a758a
Full Text :
https://doi.org/10.1016/j.crci.2019.09.002