SYNTHESIS AND BIOACTIVITY OF 5,5'-BUTANE-BIS-4-SUBSTITUTED-4H-1,2,4-TRIAZOLE-3-THIOLS)

Похідні 1,2,4-триазолу володіють рядом цінних фармакологічних властивостей і застосовується у медицині, сільському господарстві, фотосправі. Водночас, відомості про похідні біс-триазолу обмежені. Зокрема відомий метод синтезу основ Манніха – похідних 5,5'-бутан-біс-1,2,4-триазол-3-тіонів, деякі з яких проявляють антиоксидантну, антифунгіцидну та антибактеріальну властивості. Інше дослідження було спрямоване на одержання 4-амінозаміщених похідних 5,5'-бутан-біс-1,2,4-триазол-3-тіону, а також їхніх 2-адамантанон-заміщених основ Шиффа, токсичність яких також була вивчена. Описаною є можливість використання сполуки 3,3′-бутан-1,4-діїл)біс[4-аміно-1H-1,2,4-триазол-5-(4H)-тіон] як інгібітора корозії. Джерело також характеризує серію 4-амінозаміщених похідних 5,5'-бутан-біс-1,2,4-триазол-3-тіонів, реакцію їх конденсації з утворенням триазолотіадіазолів, деякі із сполук виявили антибактеріальні властивості.З огляду на недостатню кількість даних стосовно сполук даного класу, брак досліджень щодо впливу замісника у 4 положенні триазольного циклу на біологічні властивості сполук, а також зважаючи на високий фармакологічний потенціал речовин, що містять 1,2,4-триазол – метою даної наукової роботи є одержання та дослідження біологічної дії похідних 5,5'-бутан-біс-1,2,4-триазол-3-тіону із аліфатичними та ароматичним замісниками у положенні 4 триазольного ядра.В рамках даного дослідження отримано ряд похідних 5,5’-бутан-біс-1,2,4-триазолів, доведено їхню структур, виконано дослідження біологічної дії до мікроорганізмів, проведено вивчення кількісних мікробіологічних характеристик одержаних сполук. Висока біологічна дія ново синтезованих сполук свідчить про перспективність їхньої подальшої функціоналізації та вивчення.
Derivatives of 1,2,4-triazole have a number of valuable pharmacological properties and are used in medicine, agriculture, photography. At the same time, information on bis-triazole derivatives is limited. In particular, there is a known method of synthesis of Mannich bases - derivatives of 5,5'-butane-bis-1,2,4-triazole-3-thions, some of which exhibit antioxidant, antifungal and antibacterial properties. Another study was aimed at obtaining 4-amino-substituted derivatives of 5,5'-butane-bis-1,2,4-triazole-3-thione, as well as their 2-adamantanone-substituted Schiff bases, the toxicity of which was also studied. The possibility of using the compound 3,3′-butane-1,4-diyl) bis [4-amino-1H-1,2,4-triazole-5-(4H)-thione] as a corrosion inhibitor is described. The source also characterizes a series of 4-amino-substituted derivatives of 5,5'-butane-bis-1,2,4-triazole-3-thions, their condensation reaction with the formation of triazolothiadiazoles, some of the compounds showed antibacterial properties.Due to the lack of data on compounds of this class, the lack of research on the effect of substituent in position 4 of the triazole cycle on the biological properties of compounds, as well as due to the high pharmacological potential of substances containing 1,2,4-triazole - the aim of this research is obtaining and studying the biological action of 5,5'-butane-bis-1,2,4-triazole-3-thione derivatives with aliphatic and aromatic substituents in position 4 of the triazole nucleus.In this study, a number of derivatives of 5,5'-butane-bis-1,2,4-triazoles with methyl, phenyl, p-nitrophenyl, hexyl, heptyl and octyl substituents in the fourth position of the triazole nucleus were obtained, their structure was proved by NMR spectroscopy and elemental analysis, the study of biological action on microorganisms selected from collection test strains and clinical isolates, the study of quantitative microbiological characteristics by culturing the obtained compounds with pre-selected microorganisms. The high biological action of newly synthesized compounds indicates the prospects for their further functionalization and study.