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Sporothriolide-Related Compounds from the Fungus Hypoxylon monticulosum CLL-205 Isolated from a Sphaerocladina Sponge from the Tahiti Coast

Authors :
Géraldine Le Goff
Cécile Debitus
Jamal Ouazzani
Pascal Retailleau
Charlotte Leman-Loubière
Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Laboratoire des Sciences de l'Environnement Marin (LEMAR) (LEMAR)
Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut Français de Recherche pour l'Exploitation de la Mer (IFREMER)-Université de Brest (UBO)-Institut Universitaire Européen de la Mer (IUEM)
Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Université de Brest (UBO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Université de Brest (UBO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Institut de Recherche pour le Développement (IRD)
European Project: 634674,H2020,H2020-BG-2014-2,TASCMAR(2015)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Université de Brest (UBO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Université de Brest (UBO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Institut Universitaire Européen de la Mer (IUEM)
Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Université de Brest (UBO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut national des sciences de l'Univers (INSU - CNRS)-Université de Brest (UBO)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Français de Recherche pour l'Exploitation de la Mer (IFREMER)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Brest (UBO)
Source :
Journal of Natural Products, Journal of Natural Products, 2017, 80 (10), pp.2850-2854. ⟨10.1021/acs.jnatprod.7b00714⟩, Journal of Natural Products, American Chemical Society, 2017, 80 (10), pp.2850-2854. ⟨10.1021/acs.jnatprod.7b00714⟩
Publication Year :
2017
Publisher :
HAL CCSD, 2017.

Abstract

WOS:000414234400035; International audience; Two sporothriolide-related compounds were obtained from an extract of the fungus Hypoxylon monticulosum CLL-205, isolated from a Sphaerocladina sponge collected from the Tahiti coast. Compound 2 is a deoxy analogue of sporothric acid (4). Compound 3 is a newly reported unusual scaffold combining sporothriolide (1) and trienylfuranol A (5) moieties, through a Diels-Alderase-type reaction. Various experimental and analytical arguments supported the biocatalytic origin of compound 3. The structures of the isolated compounds were elucidated using 1D and 2D NMR, HRMS, and IR data. The structure and the absolute configuration of 3 were unambiguously confirmed by a single-crystal X-ray diffraction analysis.

Details

Language :
English
ISSN :
01633864 and 15206025
Database :
OpenAIRE
Journal :
Journal of Natural Products, Journal of Natural Products, 2017, 80 (10), pp.2850-2854. ⟨10.1021/acs.jnatprod.7b00714⟩, Journal of Natural Products, American Chemical Society, 2017, 80 (10), pp.2850-2854. ⟨10.1021/acs.jnatprod.7b00714⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....5616fcc1970cfb213bf3cd45c62aa687
Full Text :
https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.7b00714⟩