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Iron-Catalyzed Tandem Three-Component Alkylation: Access to α-Methylated Substituted Ketones

Authors :
Léo Bettoni
Sylvain Gaillard
Jean-Luc Renaud
Mbaye Diagne Mbaye
Charlotte Seck
Laboratoire de chimie moléculaire et thioorganique (LCMT)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH)
Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN)
Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)
Source :
Organic Letters, Organic Letters, American Chemical Society, 2019, 21 (9), pp.3057-3061. ⟨10.1021/acs.orglett.9b00630⟩
Publication Year :
2019
Publisher :
American Chemical Society (ACS), 2019.

Abstract

International audience; The borrowing hydrogen strategy has been applied in the synthesis of α-branched methylated ketones via a tandem three-component reaction catalyzed by a diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex. Various alkyl and aromatic methyl ketones underwent dialkylation with various primary alcohols and methanol as alkylating agents in mild reaction conditions and good yields. Deuterium labeling experiments suggested that the benzylic alcohol was the hydrogen source in this tandem process.

Details

ISSN :
15237052 and 15237060
Volume :
21
Database :
OpenAIRE
Journal :
Organic Letters
Accession number :
edsair.doi.dedup.....351c5af494e2c6ae15a39747f88a2068