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Enantiopure C 1 -Cyclotriveratrylene with a Reversed Spatial Arrangement of the Substituents

Authors :
Cédric Colomban
Lorenzo Di Bari
Alexandre Martinez
Marion Jean
Michel Giorgi
Nicolas Vanthuyne
Marcin Górecki
Augustin Long
Muriel Albalat
Jean-Pierre Dutasta
Institut des Sciences Moléculaires de Marseille (ISM2)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École Centrale de Marseille (ECM)-Aix Marseille Université (AMU)
Spectropôle - Aix Marseille Université (AMU SPEC)
Aix Marseille Université (AMU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
University of Pisa - Università di Pisa
Institute of Organic Chemistry Polish Academy of Sciences
Laboratoire de Chimie, Ecole Normale Supérieure de Lyon and CNRS
Aix Marseille Université (AMU)-École Centrale de Marseille (ECM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Aix Marseille Université (AMU)
Institute of Organic Chemistry [Warsaw]
Polska Akademia Nauk = Polish Academy of Sciences (PAN)
Laboratoire de Chimie - UMR5182 (LC)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL)
Université de Lyon-Université de Lyon-École normale supérieure - Lyon (ENS Lyon)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
Polska Akademia Nauk (PAN)
École normale supérieure - Lyon (ENS Lyon)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL)
Université de Lyon-Université de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
École normale supérieure de Lyon (ENS de Lyon)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL)
Université de Lyon-Université de Lyon-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Source :
Organic Letters, Organic Letters, American Chemical Society, 2019, 21 (1), pp.160-165. ⟨10.1021/acs.orglett.8b03621⟩, Organic Letters, 2019, 21 (1), pp.160-165. ⟨10.1021/acs.orglett.8b03621⟩
Publication Year :
2019
Publisher :
HAL CCSD, 2019.

Abstract

International audience; Cyclotriveratrylene (CTV) is a macrocyclic cyclophane presenting a bowl-shaped conformation, used as building block to construct cryptophane and hemi-cryptophane capsules. A method to synthesize new enantiopure CTV derivatives with an unprecedented spatial arrangement of their substituents, exhibiting C 1 symmetry, is described. The absolute configuration was assigned by ECD spectroscopy coupled with modeling. A statistical model has allowed for optimization of the proportion of C 1 CTV, and the modularity of this approach is also highlighted.

Details

Language :
English
ISSN :
15237060 and 15237052
Database :
OpenAIRE
Journal :
Organic Letters, Organic Letters, American Chemical Society, 2019, 21 (1), pp.160-165. ⟨10.1021/acs.orglett.8b03621⟩, Organic Letters, 2019, 21 (1), pp.160-165. ⟨10.1021/acs.orglett.8b03621⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....302ebc1285a352976803cde3d0c1bddf
Full Text :
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b03621⟩