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Sequential Synthesis of Furans from Alkynes: Successive Ruthenium(II)- and Copper(II)-Catalyzed Processes

Authors :
Pierre H. Dixneuf
Huan-Feng Jiang
Matthias Beller
Min Zhang
Helfried Neumann
Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1)
Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)
Southern University of Science and Technology [Shenzhen] (SUSTech)
Leibniz-Institut für Katalyse (LIKAT Rostock)
Universität Rostock-Leibniz Association
Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Southern University of Science and Technology (SUSTech)
Source :
Angewandte Chemie, Angewandte Chemie, Wiley-VCH Verlag, 2009, pp.1-5. ⟨10.1002/anie.200805531⟩, Angewandte Chemie, 2009, 48, pp.1-5. ⟨10.1002/anie.200805531⟩
Publication Year :
2009
Publisher :
HAL CCSD, 2009.

Abstract

Step in time: 2,5-Disubstituted furans can be prepared from terminal alkynes in one pot using two successive catalytic reactions (see scheme; p-TSA = para-toluenesulfonic acid). First, a 1,3-dienyl alkyl ether is produced by the dimerization of a terminal alkyne and addition of an alcohol catalyzed by [RuCp*(NCMe)(3)][PF(6)]. Then, consecutive hydrolysis and cyclization catalyzed by CuCl(2) provides the 2,5-disubstituted furan.

Details

Language :
English
ISSN :
00448249 and 15213757
Database :
OpenAIRE
Journal :
Angewandte Chemie, Angewandte Chemie, Wiley-VCH Verlag, 2009, pp.1-5. ⟨10.1002/anie.200805531⟩, Angewandte Chemie, 2009, 48, pp.1-5. ⟨10.1002/anie.200805531⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....258348cc7416f70443161f62c25aea86
Full Text :
https://doi.org/10.1002/anie.200805531⟩