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Reductive Amination/Cyclization of Methyl Levulinate with Aspartic Acid: Towards Renewable Polyesters with a Pendant Lactam Unit

Authors :
Philippe Zinck
Lydie Pelinski
Frederic Cazaux
Sylvain Pellegrini
Till Bousquet
Valerie Gaucher
Audrey Favrelle
Yann Bernhard
Pascal Gerbaux
Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 (UCCS)
Centrale Lille Institut (CLIL)-Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille
Unité Matériaux et Transformations - UMR 8207 (UMET)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Lille-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Lille (ENSCL)
University of Mons [Belgium] (UMONS)
FWV ALPO Interreg Grant
Chevreul Institute
Fonds de la Recherche Scientifique - FNRSFR 2638
Estonian Research Council
Region Hauts-de-France
Université de Lille
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Lille-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Lille (ENSCL)-Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)
Université d'Artois (UA)-Centrale Lille-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Lille (ENSCL)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
CNRS
INRA
ENSCL
Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 [UCCS]
Unité Matériaux et Transformations - UMR 8207 [UMET]
Université de Mons [UMons]
Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Lille (ENSCL)-Université de Lille-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Source :
ChemSusChem, ChemSusChem, ChemPubSoc Europe/Wiley, 2019, 12 (14), pp.3370-3376. ⟨10.1002/cssc.201900745⟩, ChemSusChem, 2019, 12 (14), pp.3370-3376. ⟨10.1002/cssc.201900745⟩
Publication Year :
2019
Publisher :
HAL CCSD, 2019.

Abstract

International audience; Environmental regulation and fossil resources depletion boost the search for new polymeric materials produced from biomass. Here, we report the synthesis of a novel diester bearing a pendant lactam unit from methyl levulinate and aspartic acid. The palladiumcatalyzed reductive amination/cyclization sequence was carefully optimized to afford the diacid with high yield (>95 %). In a second step, the compound was esterified to give the corresponding diester. The latter monomer was copolymerized with α-ω linear diols yielding polyesters with molecular weights up to 20.5 kg.mol-1 .

Details

Language :
English
ISSN :
18645631 and 1864564X
Database :
OpenAIRE
Journal :
ChemSusChem, ChemSusChem, ChemPubSoc Europe/Wiley, 2019, 12 (14), pp.3370-3376. ⟨10.1002/cssc.201900745⟩, ChemSusChem, 2019, 12 (14), pp.3370-3376. ⟨10.1002/cssc.201900745⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....19c189b0069dafe7ee551523442510b6
Full Text :
https://doi.org/10.1002/cssc.201900745⟩