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Atom economical coupling of benzophenone and N-heterocyclic aromatics with SmI 2

Authors :
Grégory Nocton
Nicolas Casaretto
Arnaud Jaoul
Carine Clavaguéra
Laurent Maron
Yan Yang
Institut de Chimie Physique (ICP)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Laboratoire de physique et chimie des nano-objets (LPCNO)
Institut de Recherche sur les Systèmes Atomiques et Moléculaires Complexes (IRSAMC)
Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National des Sciences Appliquées - Toulouse (INSA Toulouse)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599)
Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP)
Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Institut de Chimie du CNRS (INC)
Laboratoire de chimie moléculaire (LCM)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École polytechnique (X)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT)
Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3)
Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP)
Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3)
Université de Toulouse (UT)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP)
Université de Toulouse (UT)-Institut de Recherche sur les Systèmes Atomiques et Moléculaires Complexes (IRSAMC)
Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3)
Université de Toulouse (UT)-Université de Toulouse (UT)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
École polytechnique (X)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Source :
Chemical Communications, Chemical Communications, Royal Society of Chemistry, 2020, ⟨10.1039/D0CC05164K⟩, Chemical Communications, 2020, ⟨10.1039/D0CC05164K⟩
Publication Year :
2020
Publisher :
HAL CCSD, 2020.

Abstract

International audience; The use of stoechiometric SmI 2 in combination with benzophenone and N-heterocyclic aromatics such as bipyridine, phenanthroline and neat pyridine allows the direct ortho-coupling of both partners in an atom economical reaction free of any other coupling additives. The transformation was investigated by 1 H NMR, X-ray studies and theoretical calculations providing reaction intermediates and the reaction mechanism.

Details

Language :
English
ISSN :
13597345 and 1364548X
Database :
OpenAIRE
Journal :
Chemical Communications, Chemical Communications, Royal Society of Chemistry, 2020, ⟨10.1039/D0CC05164K⟩, Chemical Communications, 2020, ⟨10.1039/D0CC05164K⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....11e9a5b2d4e147d5c5a2deaa9a9aebfa
Full Text :
https://doi.org/10.1039/D0CC05164K⟩