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Room-Temperature and Transition-Metal-Free Intramolecular α-Arylation of Ketones: A Mild Access to Tetracyclic Indoles and 7-Azaindoles

Authors :
Maurice Médebielle
Walter D. Guerra
Benoît Joseph
Chérif Adouama
Roberto A. Rossi
Marcelo Puiatti
Silvia M. Barolo
María E. Budén
Synthèse de Molécules d'Intérêt Thérapeutique (SMITh)
Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS)
Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL)
Université de Lyon-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon)
Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL)
Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Instituto de Investigaciones en Físico Química [Córdoba] (INFIQC)
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas [Buenos Aires] (CONICET)-Facultad de Ciencias Químicas [Córdoba]
Universidad Nacional de Córdoba [Argentina]-Universidad Nacional de Córdoba [Argentina]
Université de Lyon
Source :
Organic Letters, Organic Letters, American Chemical Society, 2018, 21 (1), pp.320-324. ⟨10.1021/acs.orglett.8b03831⟩
Publication Year :
2018
Publisher :
HAL CCSD, 2018.

Abstract

A novel approach for the synthesis of tetracyclic indoles and 7-azaindoles is reported. The strategy involves four steps, with a fast rt intramolecular α-arylation of ketones as key step. The reaction was inspected synthetically to achieve the synthesis of 11 novel tetracyclic structures with moderate to very good yields (39-85%). Theoretical combined with experimental studies led us to propose a probable polar mechanism (concerted S

Details

Language :
English
ISSN :
15237060 and 15237052
Database :
OpenAIRE
Journal :
Organic Letters, Organic Letters, American Chemical Society, 2018, 21 (1), pp.320-324. ⟨10.1021/acs.orglett.8b03831⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....0ea8655a80ea29bffb05a11e1ce43bd0
Full Text :
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b03831⟩