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Copper-Mediated Direct Functionalization of Unsaturated C–C Bonds with Ethyl Bromo(difluoro)acetate: A Straightforward Access to Highly Valuable Difluoromethylated Alkenes

Authors :
Heng-Ying Xiong
Xavier Pannecoucke
Dominique Cahard
Delphine Dru
Tatiana Besset
Marie-Charlotte Belhomme
Thomas Poisson
Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA)
Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH)
Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN)
Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN)
Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF)
Université de Rouen Normandie (UNIROUEN)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Source :
SYNTHESIS, SYNTHESIS, Georg Thieme Verlag, 2014, 46 (14), pp.1859-1870. ⟨10.1055/s-0033-1338637⟩
Publication Year :
2014
Publisher :
HAL CCSD, 2014.

Abstract

A copper-mediated fluorofunctionalization of alkenes and alkynes has been developed. This method provides ready access to trisubstituted difluoromethylated olefins (from dihydropyrans, glycal derivatives, or terminal alkynes) or to tetrasubstituted olefins (from disubstituted alkynes). The products were obtained in good to high yields with acceptable E/Z selectivities. Finally, a first direct route to difluoromethylated alkynes is reported, albeit with low yields.

Details

Language :
English
ISSN :
00397881 and 1437210X
Database :
OpenAIRE
Journal :
SYNTHESIS, SYNTHESIS, Georg Thieme Verlag, 2014, 46 (14), pp.1859-1870. ⟨10.1055/s-0033-1338637⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....09b0fc7c5817fca98864033bc39abcb6