Back to Search Start Over

Eumitrins C-E: Structurally diverse xanthone dimers from the vietnamese lichen Usnea baileyi

Authors :
Pierre Le Pogam
Grégory Genta-Jouve
Solenn Ferron
Joël Boustie
Mehdi A. Beniddir
Van-Kieu Nguyen
Philippe Grellier
Warinthorn Chavasiri
Jean-François Gallard
Elisabeth Mouray
Thuc-Huy Duong
Chulalongkorn University [Bangkok]
Laboratoire Ecologie, Evolution, Interactions des Systèmes amazoniens (LEEISA)
Institut Français de Recherche pour l'Exploitation de la Mer (IFREMER)-Université de Guyane (UG)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Hétérocycles et Peptides (UMR 8638)
Chimie Organique, Médicinale et Extractive et Toxicologie Expérimentale (COMETE - UMR 8638)
Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Vietnam National University - Ho Chi Minh City (VNU-HCM)
Biomolécules : Conception, Isolement, Synthèse (BioCIS)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-CY Cergy Paris Université (CY)
Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR)
Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Molécules de Communication et Adaptation des Micro-organismes (MCAM)
Muséum national d'Histoire naturelle (MNHN)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Equipe C-TAC (UMR 8638)
Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Université de Cergy Pontoise (UCP)
Université Paris-Seine-Université Paris-Seine
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1)
Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)
Graduate School, University of Texas, Austin
Chulalongkorn University
Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Université de Cergy Pontoise (UCP)
Université Paris-Seine-Université Paris-Seine-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Université Paris-Seine-Université Paris-Seine-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes)
Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes-Université de Rennes 1 (UR1)
Université de Rennes (UNIV-RENNES)
Source :
Fitoterapia, Fitoterapia, 2020, 141, pp.104449. ⟨10.1016/j.fitote.2019.104449⟩, Fitoterapia, Elsevier, 2020, 141, pp.104449. ⟨10.1016/j.fitote.2019.104449⟩
Publication Year :
2020
Publisher :
HAL CCSD, 2020.

Abstract

International audience; Three new xanthone dimers, eumitrins C - E (1-3), along with a new depsidone, 3'-O-demethylcryptostictinolide (4) were isolated from the acetone extract of the whole thallus of the lichen Usnea baileyi collected in Vietnam. Their structures were unambiguously established by spectroscopic analyses (HRESIMS, 1D and 2D NMR), as well as comparison to literature data. The absolute configurations of 1-3 were elucidated through electronic circular dichroism (ECD) analyses. The absolute configuration of 2 was validated by comparison between experimental and TDDFT-calculated ECD spectra while that of 3 was based on DFT-NMR calculations and subsequent DP4 probability score. The antiparasitic activities against Plasmodium falciparum as well as the cytotoxic activity against seven cell lines were determined for the new compounds 1-3, and led from null to mild bioactivities.

Details

Language :
English
ISSN :
0367326X and 18736971
Database :
OpenAIRE
Journal :
Fitoterapia, Fitoterapia, 2020, 141, pp.104449. ⟨10.1016/j.fitote.2019.104449⟩, Fitoterapia, Elsevier, 2020, 141, pp.104449. ⟨10.1016/j.fitote.2019.104449⟩
Accession number :
edsair.doi.dedup.....00fe31d00cb06f0b2b0e9432fa219c50