Kondensierte Azetidinone-(2) 3. Mitt.: Physikalischen Strukturbestimmung von 1-Azabicyclo[4,2,0]octanonen-(2)

Die Struktur von 1-Azabicyclo[4,2,0]octanon-(2) und der 3-Phenyl-l-azabicyclo-[4,2,0]octanone-(2) wird durch physikalische Untersuchungen gesichert. Entscheidend sind die IR-Spektren: Fur die CO-Valenzschwingung und die CH-Valenzschwingungen des Azetidinon-(2)-Ringes und fur die CH2-Valenzschwingungen des kondensierten Piperidins konnen durch naherungsweise Berechnung und Vergleich mit Amiden Erwartungsbereiche angegeben werden. Eine auf den Azetidinon-(2)-Ring zuruckgehende UV-Absorption ist weder bei dem unsubstituierten noch bei den phenylsubstituierten Azabicyclooctanonen feststellbar. Die NMR-Spektren zeigten charakteristische chemische Verschiebungen fur die gespannten Protonen des Azetidinon-(2)-Ringes. The structures of 1-azabicyclo(4,2,0)octan-2-one and of the 3-phenyl-1-azabicyclo-(4,2,0)octan-2-ones could be assigned by physical studies. There is conclusive evidence from the infrared spectra: Small frequency ranges of the CO and CH valency vibrations of the azetidin-2-one ring and of the CH2 valency vibrations of the fused piperidine result from calculation by approximation and from comparison with amides of higher and lower strain. A characteristic ultraviolet absorption having its origin in the azetidin-2-one rig could not be observed. In the strained protons of the azetidin-2-one ring are in accordance with the postulated structure.