Arylierung von λ 5 ‐Phosphorinen mit Aryldiazoniumsalzen

λ5-Phosphorin-Derivate, die einen Phenylrest an C-4 tragen, werden durch Aryldiazoniumsalze in Benzol/Methanol unter Abspaltung von Stickstoff im 4-Phenylring aryliert; selbst wenn dieser Phenylrest an C-4 durch eine phenolische Hydroxylgruppe substituiert ist, tritt Arylierung unter Verdrangung der Hydroxylgruppe und nicht Azokupplung ein. 2,4,6-Tri-tert-butyl-1,1-diphenoxy-λ5-phosphorin dagegen kuppelt mit einem Aryldiazoniumsalz im Sinne einer elektrophilen Substitution unter Verdrangen der tert-Butylgruppe an C-4 zu dem Arylazofarbstoff des λ5-Phosphorins (20). Arylation of λ5-Phosphorins with Aryldiazonium Salts λ5-Phosphorin derivatives with a phenyl residue at C-4 are arylated by aryldiazonium salts in benzene/methanol in the 4-phenyl ring with elimination of nitrogen: even when the aryl-residue at C-4 is substituted by a phenolic hydroxyl group arylation with elimination of the hydroxyl group and not azo coupling occurs. 2,4,6-Tri-tert-butyl-1,1-diphenoxy-λ5-phosphorin, however, reacts with an aryldiazonium salt by electrophilic replacement of the tert-butyl group at C-4 to give the arylazo dye of the λ5-phosphorin (20).