Cyclisation radicalaire de la desoxy-2′-adenosine en solution aqueuse, sous l'effet du rayonnement gamma

Resume La cyclo-5′,8 desoxy-2′ adenosine 2 a ete identifiee comme l'un des principaux produits de la radiolyse gamma de la desoxy-2′ adenosine 1 (G = 0.03 en presence d'oxygene, G = 0.05 en absence d'oxygene). Cette substance est susceptible de jouer un role dans les phenomenes de mutagenese radio-induites. Les etudes de 1 H-RMN a 250 MHz ont mis en evidence la geometrie remarquable de ce compose puisque trois constantes de couplage de protons vicinaux du fragment sucre ne sont pas detectees. L'etude du modele montre en effet que les protons correspondants forment un angle voisin de 90°. La formation de 2 implique l'attaque de la double liaison C8-N7 par le radical en 5′ de 1 produit sous l'action des radicaux OH· issus de la radiolyse de l'eau.