Peroxidizing Phytotoxic Activity of 1, 3, 4-Thiadiazolidine-2-thiones and 1, 2, 4-Triazolidine-3, 5-dithiones

18種の5-アリールイミノ-3,4-テトラメチレン-1,3,4-チアジアゾリジン-2-チオンと4-アリール-1,2-テトラメチレン-1,2,4-トリアゾリジン-3,5-ジチオン系化合物を合成し, それらの植物毒性を Scenedesmus acutus と Echinochloa utilis を用いて検討した. これらの化合物は, Echinochloa の根伸長阻害を示し, また光照射下で Scenedesmus 細胞中で, protoporphyrin-IXを蓄積し, ethane を発生し, chlorophyll を減少させ, 細胞の生育を阻害した. すなわち, 両者は chlorophyll 生合成経路中の protoporphyrinogen-IX oxidase を阻害し, その結果蓄積する物質が関与して生じる酸素ラジカルによって, チラコイド膜を破壊して ethane を発生する作用機構 (peroxidizing mechanism) をもつと考えられる. 両者の間では, 5-アリールイミノ-3,4-テトラメチレン-1,3,4-チアジアゾリジン-2-チオンの植物毒性が, 4-アリール-1,2-テトラメチレン-1,2,4-トリアゾリジン-3,5-ジチオンに比べて高かった.