Nitrosierungen an Hydrazinderivaten, 6. Mitt.: Neuartige Reaktion oraler Antidiabetica vom Sulfonylsemicarbazid-Typ unter nitrosierenden Bedingungen

Orale Antidiabetica vom Sulfonylsemicarbazid-Typ wie Tolazamid (1) und Glisoxepid (2) wurden unter milden nitrosierenden Bedingungen, auch annahernd physiologischen in vitro Bedingungen, nach einem neuartigen Reaktionsverlauf in Sulfonyltriazene 3a, b umgewandelt. Modellverbindungen mit N4-Acyl-semicarbazidstruktur 4 zeigen abweichendes Reaktionsverhalten, wobei Saureamide 5 neben Nitrosaminen 6 gebildet werden. Nitrosations with Hydrazine Derivatives, VI: Novel Reaction of Oral Antidiabetics of the Sulfonylsemicarbazide Type under Nitrosating Conditions Oral antidiabetics of the sulfonylsemicarbazide type like Tolazamide (1) and Glisoxepide (2) were transformed under mild nitrosating conditions, even nearly physiological in vitro conditions, to sulfonyl triazenes 3a, b by a novel reaction pathway. Model compounds with N4-Acyl-semicarbazide structure 4 showed different reaction behaviour yielding carbonamides 5 and nitrosamines 6.