Synthese und Eigenschaften einiger Naphthoxazinone

Naphthoxazinone lassen sich mit befriedigenden Ausbeuten in Gegenwart von Montmorillonit-Katalysator KSF/O oder dem Kationenaustauscher Lewasorb AC 10/H aus 3-Hydroxynaphthalin-2-carbonsaureamid und Aldehyden bzw. Ketonen darstellen. Wird anstelle der Oxo-Verbindungen Orthoameisensaure athylester in die Reaktion eingesetzt, dann entsteht 2-Athoxynaphthoxazinon, das auf Grund der Acetal-Teilstruktur sehr reaktiv ist und u. a. mit sek. Aminen Naphthoxazinon-Derivate mit O-N-Acetal-Teilstruktur ergibt. Die dargestellten Naphthoxazinone sind im Rattenpfotenodemtest bei o-Applikation nicht antiphlogistisch wirksam. Synthesis and Properties of Some Naphthoxazinones Naphthoxazinones can be synthesized with fair yields from 3-hydroxynaphthalene-2-carboxamides and aldehydes or ketones in the presence of the montmorillonite catalyst KSF/O or the cation exchanger Lewasorb AC 10/H. Replacement of the oxo compounds by ethyl orthoformate gives rise to 2-ethoxynaphthoxazinone which, because of its acetyl-type structure, is very reactive and with secondary amines yields naphthoxazinone derivates with O-,N-acetal structures. When administered orally, the synthesized naphthoxazinones did not exhibit antiphlogistic activity in the rat paw edema test.