Änderung der Orientierung von Substitutionsreaktionen an Thiophen- und Furanderivaten

Thiophen- und Furanderivate werden unter konventionellen Bedingungen in α-Stellung substituiert; gute und bequeme Methoden zur Gewinnung von β-Substitutionsprodukten standen fruher nicht zur Verfugung. In diesem Aufsatz wird eine Methode beschrieben, welche die Synthese vieler β-substituierter Thiophene und Furane ermoglicht. Die Carbonylgruppe von α-Aldehyden oder Ketonen der Thiophen- und Furanreihe wird dabei durch Komplexbildung mit uberschussigem Aluminiumchlorid blockiert, so das die elektrophile Substitution in 4-Stellung stattfindet. Eine weitere praparativ wertvolle Methode ist die Blockierung der Carbonylgruppe durch Acetalisierung. Die Acetale lassen sich mit lithium-organischen Verbindungen im Kern metallieren. Die Kombination beider Methoden macht viele Thiophen- und Furanderivate gut zuganglich.