Stéréoisomérie Chez les Cyclohexane-Diols. Préparation Et Purification Des Diols 1,3 Et 1,4

Au cours de la separation des cyclohexane-1,3-diols obtenus par reduction catalytique du resorcinol par la voie des ethers ditrityliques, il s'est produit des complications que Lindemann et Baumann n'ont pas decrites. Le perfectionnement du procede mena au diol-cis a point de fusion de 83°, l'isomere trans fondant a 117°. La meme methode, appliquee au melange de diols obtenu par hydrogenation du quinol sans dissolvant, fournit les deux cyclohexane-1,4-diols isomeres a un etat tres pur. Il fut constate que les isomeres fondaient respectivement a 112 et 143°. Pour l'analyse thermique furent determinees les courbes de fusion des systemes 1,4-diol cis et trans, 1,4-diol-ditritylether cis et trans, et 1,4-diol-diacetate cis et trans du cyclohexane. Ces diagrammes ont montre que le compose a point de fusion de 100-102° prepare selon von Baeyer, lequel jusqu'ici passait pour le cyclohexane-1,4-diol-cis a l'etat pur, est en realite un melange d'environ 84% de cis- et de 16% de trans-1,4-diol. De meme le diacetate du cyclohexane-1,4-diol-cis de von Bayer contenait 17% de l'isomere trans.