Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, IV Zur Konstitution der Reaktionsprodukte von 2-Thioxo-4-oxo- und 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazinen mit Alkoholat

Bei der Einwirkung von Alkoholat auf die 2-Thioxo-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazine 1a–d entstehen nicht die in alterer Literatur angegebenen Additionsprodukte an die C = S-Bindung, sondern die β-(Amino-thiocarbonylmercapto)-propionsaureester 4a–e, deren Struktur durch IR-Spektren und Gegensynthese gesichert wird. Die 2,4-Dioxo-Verbindungen 5a und 5b spalten unter gleichen Bedingungen weiter zu den Carbamidsaureestern 7a und 7b sowie β-Mercaptopropionsaureester (8). The Constitution of the Reaction Products of 2-Thioxo-4-oxo- and 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazines with Alkoxide The reaction of alkoxide with the 2-thioxo-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazines 1a–d does not lead to addition products to the C = S bond, as reported in the older literature, but to the β-(amino-thiocarbonylmercapto)-propionic acid esters 4a–e, the structures of which have been confirmed by IR-spectroscopy and independent syntheses. Under the same conditions the 2,4-dioxo-compounds 5a and 5b split to the carbamic acid esters 7a and 7b and β-mercaptopropionic acid ester 8.