Untersuchungen an 2-Acylamino-Derivaten des Dimedons und des 1,3-Cyclopentandions

Die UV-, NMR- und IR-Spektren der Verbindungen 1a, 1c, 1e und 2a, 2c, 2e sowie ihrer O-Methyl-Derivate werden diskutiert. Es zeigt sich, das diese cyclischen 2-Acylamino-β-diketone in Losung — unabhangig vom Losungsmittel — als Enole vorliegen; in methanolischer Losung dissoziieren die Enole. Im unpolaren Medium (CCl4, Benzol, Cyclohexan) und bei geringer Konzentration stabilisiert sich die Enolform durch eine interne H-Brucke; in hoher konzentrierten Losungen bleibt die interne H-Brucke bei den Dimedon-Derivaten 1a, 1c und 1e erhalten, wahrend die Cyclopentandion-Derivate 2a, 2c und 2e externe H-Brucken ausbilden. Investigations on 2-Acylamino Derivatives of Dimedone and Cyclopentane-1,3-dione The UV, NMR, and IR spectra of 1a, 1c, 1e, 2a, 2c, 2e and of their O-methyl derivatives are discussed. It was established that in solution these cyclic 2-acylamino-β-diketones exist as enols. In methanolic solution the enols dissociate. In dilute solution in nonpolar media (CCl4, benzene, cyclohexane) the enol form ist stabilized by intramolecular hydrogen bonding, which persists with the dimedone derivatives even at relatively high concentrations, whereas in the case of the cyclopentanedione derivatives 2a, 2c, 2e intermolecular hydrogen bonds are formed.