Condensation Reactions of Methylolacetoguanamines and Acetoguanamine in Acidic Aqueous Solutions

酸性水溶液中 (pH3～7) におけるアセトグアナミン (AG) とモノ, ジ, トリおよびテトラメチロールアセトグアナミン (AGF, AGAG2F, AG3F および AG4F) との縮合反応を速度論的に検討した。速度式はいずれの反応も全 pH 域にわたり二次式が成立した。反応速度は著しい pH 依存性が認められ, [H3O+] に比例していた。メチロールアセトグアナミン (MAG) 中のメチロール基と AG 中のアミノ基との間で起こるメチレン化反応は高次 MAG になるほど遅くなり, その比は前報と同じ値が得られた。すなわち AGF : AG2F:AG3F:AG4F=1:0.8:0.5:0.3であった。またAGF中のアミノ基の反応性は AG 中のアミノ基の約4/5であることがわかった。メチレン化の活性化エネルギーとして, 13.1～13.5kcal/mol の値を得た。