Synthesis of Quinacridone

ポリリン酸中で2,5-ビス(2-カルボキシアニリノ)-1,4-ベンゾキノン(I)の脱水閉環反応を行ない,鮮明な黄色のキノ[2,3-b]-アクリジン-6,7,13,14-(5H,12H)-テトロン(以下キナクリドン・キノン)(II)をIに対し74～76%の収率で得た。つぎに,5,12-ジヒドロ-キノ-(2,3-b)-アクリジン-7,14-ジオン(以下キナクリドン)(III)の合成を目的として,ポリリン酸とスズをもちいてIIを還元したが,この還元は5,6,12,13-テトラヒドロ-キノ-[2,3-b]アクリジン-7,14-ジオン(以下6,13-ジヒドロ・キナクリドン)(IV)を生成しやすく,還元生成物には多量に混在するので,これをアルカリ性アルコール中ニトロベンゼン-m-スルホン酸ナトリウムと処理して酸化し, IIに対し, 最高収率85%でIIIを得た。また,Iをポリリン酸中で閉環後,IIを単離せずにただちにスズを加えて還元し,ついで上と同様な酸化処理をほどこし,Iに対し82%の収率でIIIを得た。