Azo Coupling Reaction of Heterocyclic Diazo Compounds

17種のジアゾ化複素環式アミンとR酸 (2-ナフトール-3, 6-ジスルホン酸) とのカップリング反応速度を分光光度計を用いて測定し, これらの結果よりピリジル-, キノリル-, チアゾリル-, ベンゾチアゾリル-, トリアゾリル-, テトラゾリル-基などの複素環の置換基定数 (σ-値) を算出した。一般に, 複素環式ジアゾ化合物はベンゼンジアゾニウム塩に比べ速かに反応し, 特に大きな反応性がメチルピリジニウム塩からのジアゾ化合物の場合に認められた。一方, ジアゾ化複素環式アミンとR酸から得られるいくつかの複素環式アゾ化合物について, その解離定数 (pKa) を測定した。そして解離定数におよぼす複素環の効果を, 動力学的結果より得られたσ値と比較し考察した。