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Oxydation d'hydrazones par le bioxyde de plomb: Nouvelles synthèses d'oxadiazoles-1,3,4 et de dérivés de l'amino-4 triazol-1,2,4 one-5

Authors :
Géo Barbier
René Milcent
Source :
Journal of Heterocyclic Chemistry. 20:77-80
Publication Year :
1983
Publisher :
Wiley, 1983.

Abstract

L'oxydation des aroylhydrazones d'aldehydes aromatiques, par le bioxyde de plomb, dans l'acide aceti-que, constitue une nouvelle methode d'acces, simple et rapide, aux oxadiazoles-1,3,4 correspondants. Dans le dimethylformamide, et en presence du měme oxydant, les carbodihydrazones d'aldehydes aromatiques con-duisent aux aryl-3 arylideneamino-4 triazol-1,2,4 ones-5 correspondantes. Plusieurs mecanismes radicalaires sont proposes. Aromatic aldehyde aroylhydrazones when oxidizen with lead dioxide, in acetic acid, gave quickly the corresponding 1,2,4-oxadiazoles in good yields. Aromatic aldehyde carbodihydrazones on the other hand, gave derivatives of 4-amino-3-aryl-1m,2,4-triazol-5-ones, in dimethylformamide as solvent. To explane these results, some radical mechanisms are proposed.

Details

ISSN :
19435193 and 0022152X
Volume :
20
Database :
OpenAIRE
Journal :
Journal of Heterocyclic Chemistry
Accession number :
edsair.doi...........201bd75b21ba518ce3fee1b8bcbbaa20
Full Text :
https://doi.org/10.1002/jhet.5570200118