Ringerweiterungen an Benzochinol-acetaten, 2. Mitt.: Synthese von Troponen aus Benzochinolacetaten; ?-Alkylierung des o-Acetoxy-cyclohexadienonsystems; Herstellung von 2-Aminotroponen

Ausgehend von Phenolen bestimmter Konstitution kann man mit Hilfe der o-Benzochinol-acetate durch Ringerweiterung mit Diazomethan—Bortrifluorid zu Troponen mit derselben Substituentenfolge gelangen1. Als Nebenprodukte treten die in Stellung 5 methylierten Chinolacetate und Tropone auf. Durch Variation der Substituenten in Stellung 1 und 5 des o-Cyclohexadienon-systems ist es moglich, die Ringerweiterung oder die Methylierung in Position 5 zur Hauptreaktion zu machen.